2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina丨CAS 98198-48-2

2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina丨CAS 98198-48-2
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS133081
Nº CAS: 98198-48-2
Ensaio (GC): 98% min
Nome do produto: 2-amino-5-bromo-4-metilpiridina
Fórmula molecular: C6H7BrN2
Peso molecular: 187,04
Sinônimo(s): 2-amino-5-bromo-4-picolina; 5-Bromo-4-metil-2-piridinilamina
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência Sólido-esbranquiçado a amarelo claro
Ensaio (GC) 98% mínimo
Água 0,5% no máximo

 

 

 

Aplicativos

 

2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina é um importante componente heterocíclico amplamente utilizado em síntese farmacêutica, pesquisa agroquímica e química orgânica avançada. Seu núcleo de piridina bromada permite participar de reações de acoplamento cruzado, como acoplamentos Suzuki, Buchwald-Hartwig e Sonogashira, tornando-o um intermediário versátil para a construção de sistemas aromáticos e heteroaromáticos mais complexos. O grupo amino fornece uma alça funcional adicional para reações de acilação, alquilação e condensação, permitindo a síntese de diversas piridinas substituídas, estruturas bioativas e materiais funcionais. É frequentemente usado no desenvolvimento de candidatos a medicamentos direcionados a enzimas, receptores ou canais iônicos, onde as piridinas substituídas servem como elementos farmacofóricos chave. No desenvolvimento agroquímico, contribui para a criação de novos pesticidas e herbicidas, permitindo modificações estruturais precisas. Seu papel também se estende à ciência dos materiais e à síntese química fina, onde motivos heterocíclicos são incorporados para propriedades eletrônicas, ópticas ou catalíticas.

 

Benefícios

 

A principal vantagem da 2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina é sua funcionalização dupla, que oferece aos químicos alta flexibilidade ao projetar rotas sintéticas de várias etapas. A presença de um grupo amino e de um átomo reativo de bromo permite a transformação seletiva em qualquer posição, permitindo a construção gradual de moléculas complexas com necessidade mínima de grupos protetores. Sua estabilidade sob condições de reação comuns simplifica o manuseio e o armazenamento, enquanto sua compatibilidade com uma ampla gama de catalisadores e reagentes o torna útil em metodologias modernas de acoplamento cruzado. O substituinte metila aumenta a diversidade estérica e eletrônica dos derivados resultantes, o que pode melhorar as características de ligação, a estabilidade metabólica ou as propriedades físico-químicas na pesquisa farmacêutica. Sua confiabilidade e perfil de reatividade previsível reduzem a complexidade sintética e fornecem altos rendimentos, acelerando, em última análise, os fluxos de trabalho de desenvolvimento em síntese medicinal, agroquímica e de química fina.

 

Conclusão

 

2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina é um intermediário heterocíclico versátil valorizado por sua reatividade, estabilidade e grupos funcionais duplos que permitem a construção eficiente de moléculas complexas. Sua ampla aplicabilidade em pesquisas farmacêuticas, agroquímicas e de materiais o torna um alicerce prático e poderoso para o desenvolvimento químico moderno. Ao oferecer flexibilidade tanto no acoplamento cruzado quanto nas transformações de grupos funcionais, ele suporta otimização rápida e design inovador em uma ampla gama de aplicações sintéticas.

 

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