Cbz - l - ácido glutâmico 1-benzil éster 丨 CAS 3705-42-8

Cbz - l - ácido glutâmico 1-benzil éster 丨 CAS 3705-42-8
Introdução de Produto:
Catálogo no.: SS096018
CAS NO.: 3705-42-8
Pureza (HPLC): 98% min
Nome do produto: cbz - l - ácido glutâmico 1-benzil éster
Fórmula molecular: C20H21NO6
Peso molecular: 371.38
Sinônimo (s): CBZ - l - glu - obzl
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações

 

Aparência Pó branco
Pureza (HPLC) 98% min
Pureza óptica 0,5% max (d - enantiomer)
Rotação específica [] ²ᴰ (c =1 em meoh) -23 grau ± 2 graus
Clareza de solução 0,3 grama em 2ml Meoh Solução clara
Água 1% máx
Perda de secagem (40 graus, 2h) 1% máx
Ir De acordo com a estrutura
Massa De acordo com a estrutura
RMN De acordo com a estrutura

 

 

 

Aplicações

 

Cbz - l - ácido glutâmico 1 - éster benzil é amplamente utilizado como derivado de aminoácidos protegido na síntese de peptídeos e química medicinal. O grupo CBZ (Carbobenzyloxy) protege a funcionalidade do amino, enquanto o éster benzil protege o grupo carboxila, permitindo que reações seletivas ocorram sem interferência de locais reativos. Essa proteção dupla o torna um bloco de construção essencial para a síntese gradual de peptídeos complexos e peptidomiméticos. Também é usado na preparação de compostos bioativos, como análogos de neurotransmissores, inibidores de enzimas e intermediários farmacêuticos. In research applications, Cbz-L-Glutamic acid 1-benzyl ester serves as a key intermediate in developing synthetic routes for L-glutamate derivatives and other functionalized amino acids, facilitating controlled incorporation into peptides with defined stereochemistry. Sua estabilidade e compatibilidade com reagentes de acoplamento padrão o tornam adequado para a síntese de peptídeos em escala laboratorial e industrial.

 

Benefícios

 

Os benefícios deste composto se devem em grande parte à sua estratégia de proteção dupla, o que aumenta a especificidade da reação e a eficiência sintética geral. Ao mascarar os grupos amino e carboxila, evita reações colaterais indesejadas e permite que os químicos ativem seletivamente a molécula para a formação de ligações peptídicas. Isso resulta em rendimentos mais altos, reduzidos por - formação do produto e processos de purificação simplificados. Sua integridade estereoquímica garante que os peptídeos mantenham a configuração biologicamente ativa de L -, que é crucial para a função e interação adequadas com alvos biológicos. O grupo CBZ pode ser removido sob condições leves de hidrogenação sem afetar outros grupos de proteção ou grupos funcionais sensíveis, enquanto o éster benzil também pode ser desprotegido seletivamente, oferecendo versatilidade no planejamento da síntese. Esses recursos o tornam um intermediário altamente confiável para a produção de peptídeos de pureza altos-, derivados farmacêuticos e compostos de pesquisa, apoiando estudos acadêmicos e aplicações industriais.

 

Conclusão

 

Em resumo, Cbz - l - ácido glutâmico 1 - éster benzil é um intermediário versátil e essencial na síntese moderna de peptídeos e pesquisas farmacêuticas. Sua estratégia de proteção dupla fornece controle preciso sobre a reatividade química, garantindo altos rendimentos, fidelidade estereoquímica e incorporação eficiente em moléculas complexas. Os benefícios do composto - variando da eficiência sintética aprimorada a desprotecção seletiva e estabilidade estrutural-Make, é inestimável para a produção de peptídeos, desenvolvimento de compostos bioativos e pesquisa derivada de aminoácidos. Seu uso contínuo apóia inovações em química medicinal, ciência peptídica e biologia química.

 

 

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