(R)-N-Fmoc-2-Naftilalanina丨CAS 138774-94-4

(R)-N-Fmoc-2-Naftilalanina丨CAS 138774-94-4
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS095194
Nº CAS: 138774-94-4
Pureza (HPLC): 98%min
Nome do produto: (R)-N-Fmoc-2-Naftilalanina
Fórmula molecular: C28H23NO4
Peso molecular: 437,49
Sinônimo(s): Fmoc-3-(2-Naftil)-D-alanina
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência: Pó branco a{0}}esbranquiçado
Pureza (HPLC): 98% mínimo
TLC: 98% mínimo
Rotação óptica: +15 grau ± 3 graus (C=1 em DMF)
Análise de Elementos (C,H,N): 5% no máximo
Clareza da solução: 0,3 g em 2 mL de DMF, solução límpida
Conteúdo de Água (KF): 2% no máximo
Perda na secagem: 2% no máximo
RI: De acordo com a estrutura
Massa: De acordo com a estrutura
RMN: De acordo com a estrutura

 

 

 

Aplicações

 

(R)-N-Fmoc-2-A naftilalanina é usada principalmente como um bloco de construção de aminoácidos quirais protegidos na síntese de peptídeos e na química medicinal. O grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) permite proteção temporária da funcionalidade amina, permitindo reações seletivas no grupo carboxila enquanto preserva a estereoquímica do resíduo naftilalanina. É amplamente aplicado na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) para incorporar cadeias laterais hidrofóbicas aromáticas em peptídeos, aumentando a estabilidade estrutural, as interações hidrofóbicas e a atividade biológica. Na pesquisa farmacêutica, é usado para projetar peptidomiméticos, inibidores de enzimas e moduladores de receptores com estruturas tridimensionais definidas. Além disso, atua no desenvolvimento de sondas peptídicas fluorescentes ou hidrofóbicas devido à porção naftil, auxiliando em estudos de reconhecimento molecular, marcação de proteínas e bioensaios.

 

Benefícios

 

O composto oferece alta pureza quiral, garantindo incorporação estereoquimicamente precisa em sequências peptídicas, o que é crucial para manter a atividade biológica e os padrões de dobramento. A proteção Fmoc-permite compatibilidade com uma ampla variedade de reagentes de acoplamento de peptídeos e condições de desproteção, melhorando a eficiência e o rendimento sintético. A cadeia lateral naftil fornece hidrofobicidade e aromatidade, aumentando a estabilidade do peptídeo, a afinidade de ligação e a rigidez estrutural. Sua estabilidade química e solubilidade em solventes orgânicos comuns o tornam versátil para diversos protocolos sintéticos. No geral, permite o design de peptídeos e peptidomiméticos com propriedades farmacológicas aprimoradas, diversidade estrutural e desempenho funcional em pesquisa e descoberta de medicamentos.

 

Conclusão

 

(R)-N-Fmoc-2-A naftilalanina é um aminoácido quiral intermediário vital para a síntese de peptídeos, química medicinal e pesquisa bioquímica. Sua proteção Fmoc, integridade estereoquímica e cadeia lateral aromática permitem a síntese eficiente e de alta qualidade de peptídeos bioativos, peptidomiméticos e sondas moleculares, apoiando a inovação no desenvolvimento de medicamentos e aplicações baseadas em peptídeos.

 

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