9-Borabicyclo3.3.1Nonano 丨 CAS 280-64-8

Visão geral

9-Borabicyclo3.3.1Nonano 丨 CAS 280-64-8é um composto organoborano estável e biciclico amplamente utilizado na síntese orgânica. É conhecido por seualta regioselectividadeNas reações de hidroboração e é um reagente essencial na formação de ligações C -B para funcionalização adicional. Normalmente é usado como umSolução em tetra -hidrofurano (THF)Devido à sua forma sólida ser menos conveniente de manusear.

Aplicações

1. Reações de hidroboração

9-Borabicyclo3.3.1Nonano 丨 CAS 280-64-8é aAgente de hidroboragem altamente seletivo.

Adiciona boro aoMenos carbono impedidoem alcenos e alcinos (adição anti-Markovnikov).

Ideal para fazerOrganoboranos primários, que pode ser facilmente oxidado em álcoois ou usado em reações adicionais de acoplamento cruzado.

2. Acoplamento Suzuki -Miyaura

Após a hidroboração, o resultanteAlquilboranopode participarSuzuki-acoplamento cruzadopara formar novoC -C -C.

Isso é essencial na síntese demoléculas complexas, farmacêuticos, eprodutos naturais.

3. Síntese estereosseletiva

9 BBN mostra excelenteEstereosselectividade e regioselectividade, tornando -o altamente útil noSíntese de compostos quirais.

É frequentemente usado emSíntese assimétricaQuando combinado com ligantes ou catalisadores quirais.

4. Síntese de álcoois

AtravésTrabalho oxidativo(por exemplo, com H2O2/NaOH), rendimento de alcenos tratados com 9 bbnÁlcoois primáriosemalto rendimento e seletividade.

Preferido em BH3 para substratos sensíveis ou complexos.

5. Materiais eletrônicos orgânicos

Organoboranos como 9 bbn são usados no desenvolvimento deMateriais eletrônicos, OLEDS, ePolímeros semicondutoresonde os átomos de boro aumentam o transporte de elétrons ou as propriedades de emissão de luz.

6. Síntese farmacêutica e agroquímica

Ativa a síntese de intermediários paraIngredientes farmacêuticos ativos (APIs).

Comum na preparação deherbicidas, fungicidase outros agroquímicos através de transformações mediadas por boro.

Benefícios

1. Alta regioselectividade

9-BBN'sestrutura volumosaGaranteExcelente regioselectividadeDurante a hidroboração, favorecendo a adição a alcenos terminais ou menos locais prejudicados.

2. Condições de reação leve

Trabalha abaixotemperatura e pressão ambiente, tornando-o adequado para compostos sensíveis e processos industriais em escala de laboratório.

3. Alternativa mais segura ao BH₃

MaisTermicamente estável e menos volátildo que complexos de Borane (BH₃).

OfertasMaior controle e segurançadurante o manuseio e as reações.

4. Intermediário versátil

Os intermediários organoboranos formados a partir de 9 bbn sãoalças sintéticas úteisPara transformação adicional por oxidação, acoplamento ou reações de substituição.

5. Escalabilidade

Isso édisponibilidade comercialeescalabilidadefazer com que seja um reagente preferido emSíntese orgânica industrial.

Resumo

9-Borabicyclo3.3.1Nonano 丨 CAS 280-64-8é um reagente de hidroboratórios poderoso e seletivo que desempenha um papel vital na síntese orgânica moderna. Sua alta regioselectividade, compatibilidade com condições leves e utilidade nas reações de acoplamento cruzado tornam indispensável a fabricação de moléculas complexas, especialmente em contextos de química farmacêutica, agroquímica e de materiais.