Especificações
| Aparência: | Sólido branco |
| Pureza (GC): | 98% min |
| Umidade: | 0,5% máx |
| Isômero: | 1,5% máx |
Aplicações
1. Intermediário farmacêutico
Comumente usado como um bloco de construção na síntese de ingredientes farmacêuticos ativos (APIs) e candidatos a drogas.
A presença dos substituintes Fluoro e Bromo fornece locais importantes para reações de acoplamento cruzado (por exemplo, Suzuki, Buchwald-Hartwig), permitindo diversas modificações estruturais.
Útil no projeto de heterociclos substituídos por aril, que prevalecem em muitos andaimes de medicamentos (por exemplo, anti-câncer, anti-inflamatório, medicamentos do SNC).
2. Síntese agroquímica
Serve como um intermediário chave na síntese de herbicidas, fungicidas e inseticidas devido ao seu grupo funcional nitrila e anel halogenado, ambos comuns em moléculas bioativas em agroquímicos.
3. Ciência do material
Usado na síntese de compostos aromáticos funcionalizados para materiais avançados, como:
Cristais líquidos
OLEDS
Polímeros Especiais
Seus átomos de nitrila e halogênio que constatam elétrons influenciam as propriedades eletrônicas de sistemas aromáticos.
4. Pesquisa química
Um precursor aromático halogenado valioso na síntese orgânica para:
Substituição aromática nucleofílica (SNAR)
Reações de acoplamento catalisadas por paládio
Ciane ou derivatização na posição de nitrila
Benefícios
1. Reatividade multifuncional
Os grupos Fluoro e Bromo fornecem reatividade ortogonal:
O bromo é passível de acoplamento cruzado catalisado por metal (por exemplo, Suzuki, diabos, Sonogashira).
A fluorina aumenta a lipofilicidade e a estabilidade metabólica em compostos farmacêuticos.
O Nitrile Group oferece oportunidades para transformações adicionais, incluindo meio, hidrólise ou redução.
2. Versatilidade estrutural
Atua como um intermediário modular para projetar diversos compostos aromáticos, crítico na química medicinal e no desenvolvimento de produtos químicos finos.
3. Estabilidade e manuseio
A estabilidade de estado sólido o torna adequado para armazenamento e transporte a longo prazo.
Fácil de manusear em fluxos de trabalho de síntese orgânica padrão.
4. Aumenta o potencial de bioatividade
Sabe -se que os substituintes de halogênio e nitrila são conhecidos por influenciar:
Afinidade de ligação em alvos biológicos
Seletividade e biodisponibilidade
Distribuição de elétrons em anéis aromáticos
Conclusão
5-bromo-2-fluorobenzonitrile (CAS 179897-89-3) é um composto nitrilo aromático halogenado amplamente utilizado como um intermediário versátil em aplicações de ciência farmacêutica, agroquímica e material. Sua combinação de locais reativos-fluorina, bromo e diversidade estrutural e funcionalização a jusante, tornando-o um componente indispensável na química sintética moderna.
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