Ácido antranílico éster metil 丨 CAS 134-20-3

Visão geral química:
O ácido antranílico éster metílico 丨 CAS 134-20-3, também conhecido como metil 2-aminobenzoato, é o derivado do éster metil do ácido antranílico. Possui um grupo amino (-NH2) adjacente a um grupo funcional de éster metila ligado a um anel de benzeno. Este composto é um intermediário importante na síntese orgânica devido aos seus grupos reativos de amino e éster.

Aplicações

Intermediário farmacêutico
O éster metílico do ácido antranílico é amplamente utilizado como um intermediário chave na síntese de vários compostos farmacêuticos. Seus grupos funcionais duplos permitem servir como um bloco de construção versátil para:

Analgésicos e antipiréticos:É usado na sintetização de derivados relacionados a medicamentos anti-inflamatórios não esteróides (AINEs).

Agentes antimicrobianos:Ajuda na preparação de medicamentos com propriedades antibacterianas e antifúngicas.

Agentes anticâncer:Alguns derivados sintetizados a partir de ésteres de ácido antranílico mostram potencial atividade anticâncer.

Outros compostos bioativos:É um precursor para vários compostos heterocíclicos, como quinazolinas e benzoxazinas, que são farmacóforos importantes.

Indústria de corante e pigmentos
Devido ao seu grupo amino aromático, o éster metílico do ácido antranílico é usado como precursor para corantes e pigmentos azo. Participa de reações de diazotização que levam a corantes vibrantes para tecidos, tintas e plásticos.

Pesquisa química e síntese
Serve como reagente e intermediário em laboratórios de pesquisa acadêmica e industrial para:

A preparação de Bases e Iminas de Schiff.

Formação de heterociclos através de reações de ciclização.

Transformações funcionais do grupo em sínteses complexas de moléculas.

Indústria de fragrâncias
Alguns derivados dos ésteres de ácido antranílico são usados na formulação de fragrâncias devido aos seus perfis característicos de odor.

Benefícios

Reatividade versátil
A combinação de grupos amino e éster na molécula oferece múltiplos locais reativos, permitindo diversas transformações químicas, incluindo reações de parto, ciclização e substituição.

Intermediário -chave para moléculas bioativas
A estrutura do éster metílico do ácido antranílico é essencial na construção de vários compostos farmacologicamente ativos, ajudando a otimizar as rotas sintéticas.

Facilidade de funcionalização
Tanto o grupo amino quanto a porção éster podem ser seletivamente modificados para produzir uma ampla gama de derivados com propriedades personalizadas, facilitando os esforços de química medicinal.

Relativamente estável e fácil de lidar
Como éster metil, é mais estável que a forma de ácido livre, facilitando a purificação, o armazenamento e o uso de processos industriais.

Facilita a síntese de composto heterocíclico
O composto é particularmente útil para sintetizar heterociclos contendo nitrogênio, que prevalecem em medicamentos e materiais.

Resumo

O ácido antnílico éster metil 丨 CAS 134-20-3 éster metílico do ácido antranílico 丨 CAS 134-20-3 é um intermediário orgânico valioso amplamente usado em indústrias farmacêuticas, corantes, pesquisas e fragrâncias. Seus grupos funcionais duplos e estrutura aromática permitem reações químicas versáteis e a síntese de vários compostos bioativos e industrialmente importantes. Sua estabilidade e facilidade de modificação o tornam um material de partida preferido em sínteses orgânicas complexas.