Especificações
|
Aparência: |
Sólido branco |
| Pureza (HPLC, 210nm): | 95% min |
| Pureza óptica: | EE 100% |
| Rotação específica [] 20D: | -28,9 grau (DMF) |
| Espectro de massa: | De acordo com a estrutura |
| Espectro de RMN: | De acordo com a estrutura |
Aplicações
1. Síntese de peptídeos em fase sólida (spps)
Usado como um bloco de construção de aminoácidos protegido na síntese de peptídeos e peptidomiméticos modificados.
O grupo FMOC permite o alongamento gradual dos peptídeos usando protocolos FMOC-SPPs padrão.
O grupo N-metiltrityl (MMT) na cadeia lateral da lisina permite a desprotecção ortogonal, permitindo a funcionalização seletiva da ε-amina durante ou após a montagem do peptídeo.
2. Modificação específica do local de peptídeos
Facilita a desprotecção seletiva da cadeia lateral para:
Fixação de etiquetas fluorescentes
Conjugação de drogas (conjugados de peptídeos de drogas)
Introdução de modificações pós-traducionais (por exemplo, imitações de glicosilação)
Permite arquiteturas peptídicas complexas e peptídeos multifuncionais.
3. Química peptidomimética e medicinal
Valioso na síntese de peptídeos modificados contendo lisina que são cruciais no estudo:
Marcas epigenéticas (por exemplo, metilação em resíduos de lisina)
Interações proteína-proteína
Especificidade do substrato enzimático
A proteção N-metiltrityl evita reações colaterais indesejadas, melhorando o rendimento e a pureza sintéticas.
4. Geração personalizada da biblioteca peptídica
Utilizado em bibliotecas peptídicas combinatórias para triagem de alto rendimento.
Permite a incorporação de resíduos de lisina protegidos para modificação ou rotulagem seletiva a jusante.
Benefícios
1. Grupos de proteção ortogonal
Os grupos FMOC e MMT são ortogonais, o que significa:
O FMOC pode ser removido sob condições básicas leves (tratamento com piperidina).
O MMT pode ser removido seletivamente sob condições ácidas leves sem afetar o FMOC ou o esqueleto peptídico.
Isso permite a desprotecção e funcionalização seletivas graduais.
2. Controle sintético aprimorado
A labilidade do grupo MMT permite modificação controlada da cadeia lateral sem desprotecção prematura.
Aumenta a pureza e o rendimento reduzindo as reações colaterais durante os SPPs.
3. Compatibilidade com SPPs padrão
Totalmente compatível com sintetizadores de peptídeos automatizados e protocolos amplamente utilizados.
Permite a síntese de peptídeos complexos com múltiplos grupos funcionais e modificações pós-traducionais.
4. Facilita a engenharia de peptídeos avançados
Permite a criação de bioconjugados, sistemas de administração de medicamentos e sondas moleculares.
Útil no desenvolvimento de terapêuticas direcionadas e ferramentas de diagnóstico.
Conclusão
O FMOC-n-metiltrityl-l-lisina (CAS 167393-62-6) é um derivado de lisina especialmente protegido, projetado para síntese avançada de peptídeos em fase sólida. A combinação de proteção de FMOC no grupo -amino e proteção n-metiltridade (MMT) na cadeia lateral ε-amino fornece proteção ortogonal, permitindo a desprotecção seletiva e a funcionalização das cadeias laterais da lisina. Isso o torna indispensável para sintetizar peptídeos modificados, peptidomiméticos e bioconjugados complexos em química medicinal, biologia química e pesquisa farmacêutica.
Tag: FMOC-n-metiltrityl-l-lisina 丨 CAS 167393-62-6, China fmoc-n-metiltrityl-l-lisina 丨 CAS 167393-62-6 Fabricantes, fornecedores, fábrica, 556-50-3, Aminoácidos, Albumina bovina, CAS 556-50-3, CAS 9048-46-8, Glicilglicina
