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Especificações
| Aparência | Pó branco ou{0}}esbranquiçado |
| Ensaio | 97% mínimo |
| Rotação específica [ ]20D | -20,0 ~ -24,0 graus (C=2 em EtOH) |
| Conteúdo de água | 1% no máximo |
Aplicações
N-Boc-O-Benzil-D-serina é um derivado protegido de D-serina amplamente utilizado na síntese de peptídeos, química medicinal e desenvolvimento de medicamentos quirais. O grupo Boc protege a funcionalidade amino, enquanto o grupo benzil protege a cadeia lateral hidroxila, permitindo reações seletivas durante a montagem gradual do peptídeo. Este composto é comumente aplicado na síntese de peptídeos em fase-sólida e em fase de solução-, particularmente para a preparação de peptídeos estereoquimicamente definidos e miméticos de peptídeos. Também é usado como intermediário quiral na síntese de moléculas bioativas, inibidores enzimáticos e candidatos farmacêuticos onde os D-aminoácidos são necessários para aumentar a estabilidade metabólica ou modificar a atividade biológica. Além disso, serve como um valioso alicerce para pesquisas em engenharia de proteínas e estudos de relação estrutura-atividade.
Benefícios
N-Boc-O-Benzil-D-serina oferece excelente flexibilidade sintética devido aos seus grupos protetores ortogonais, que podem ser removidos seletivamente sob condições controladas. Isto permite a manipulação precisa de grupos funcionais sem comprometer a integridade estereoquímica. O composto proporciona alta pureza enantiomérica, garantindo reprodutibilidade e confiabilidade na síntese quiral. Sua estabilidade sólida e boa solubilidade em solventes orgânicos comuns facilitam o manuseio, o armazenamento e o aumento de escala-. Ao incorporar D-serina, o composto apoia o desenvolvimento de peptídeos com maior resistência à degradação enzimática e perfis farmacocinéticos otimizados.
Conclusão
N-Boc-O-Benzil-D-serina é um derivado de aminoácido protegido altamente valioso para síntese de peptídeos e pesquisa farmacêutica quiral. Seus grupos protetores bem-projetados, estabilidade estereoquímica e versatilidade o tornam um intermediário essencial para a construção de peptídeos complexos e candidatos a medicamentos. O composto continua a desempenhar um papel significativo na síntese orgânica avançada, na química medicinal e na pesquisa em ciências biológicas.
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