N-Fmoc-N-aliloxicarbonil-D-ornitina丨CAS 214750-74-0

N-Fmoc-N-aliloxicarbonil-D-ornitina丨CAS 214750-74-0
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS141562
Nº CAS: 214750-74-0
Pureza (HPLC): 98% min
Nome do produto: N-Fmoc-N-aliloxicarbonil-D-ornitina
Fórmula molecular: C24H26N2O6
Peso molecular: 438,47
Sinônimo(s): Fmoc-D-Orn(Alloc)-OH
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência Pó branco
Pureza (HPLC) 98% mínimo
Pureza Óptica 0,5% L-enantiômero máximo
Rotação Específica [ ]20/D +8.5 grau ± 1 grau (C=1 em DMF)
Ponto de fusão 100–120 graus
Clareza da solução 0,3 gramas em 2 mL de solução transparente de DMF
Conteúdo de Água (KF) 1% no máximo
Perda na secagem 2,0% no máximo (50 graus, 2h)
Espectro infravermelho De acordo com a estrutura
Espectro de Massa De acordo com a estrutura
Espectro de RMN De acordo com a estrutura

 

 

 

Aplicativos

 

N-Fmoc-N-aliloxicarbonil-D-ornitina é um aminoácido quiral protegido amplamente utilizado na síntese de peptídeos, química medicinal e pesquisa de biologia química. Ele serve como um elemento chave para a construção de peptídeos, peptidomiméticos e peptídeos cíclicos onde a proteção seletiva de grupos amino é necessária. Os grupos protetores Fmoc e aliloxicarbonil (Alloc) permitem estratégias de desproteção ortogonais, permitindo o alongamento gradual do peptídeo e a incorporação de resíduos funcionalizados sem reações colaterais indesejadas. Na pesquisa farmacêutica, é aplicado no projeto e síntese de peptídeos bioativos, inibidores enzimáticos e ligantes de receptores onde os resíduos de D-ornitina contribuem para a rigidez estrutural, maior estabilidade e controle estereoquímico. Além disso, o composto é usado em química combinatória e na síntese de peptídeos em fase sólida para a geração de diversas bibliotecas de peptídeos e estudos de relação estrutura-atividade.

 

Benefícios

 

Os benefícios da N-Fmoc-N-aliloxicarbonil-D-ornitina surgem de sua estratégia de proteção dupla, estereoquímica definida e versatilidade química. O grupo Fmoc permite a remoção-mediada por base, enquanto o grupo Alloc pode ser clivado seletivamente sob condições suaves, permitindo controle preciso sobre a montagem do peptídeo. A estrutura da D-ornitina fornece integridade estereoquímica, melhorando a estabilidade do peptídeo contra a degradação enzimática e influenciando a formação da estrutura secundária. O composto é compatível com reagentes de acoplamento, solventes e protocolos de síntese em fase sólida-comuns, facilitando o alongamento e a reprodutibilidade de peptídeos de alta-eficiência. Sua alta pureza e propriedades bem{13}}caracterizadas garantem desempenho consistente em aplicações laboratoriais e pré-clínicas, apoiando a síntese confiável de peptídeos complexos.

 

Conclusão

 

N-Fmoc-N-aliloxicarbonil-D-ornitina é um intermediário de aminoácido protegido versátil e valioso para síntese de peptídeos, química medicinal e pesquisa bioquímica. Sua proteção ortogonal, definição estereoquímica e compatibilidade sintética permitem a construção eficiente de peptídeos estáveis ​​e bioativos. Ao apoiar a montagem precisa de peptídeos, a otimização estrutural e a exploração funcional, este composto continua a desempenhar um papel essencial na moderna química de peptídeos, na descoberta de medicamentos e na pesquisa terapêutica.

 

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