3-(5-bromo-1-oxo-2,3-di-hidro-1H-isoindol-2-il)piperidina-2,6-diona丨CAS 1010100-26-1

3-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihidro-1H-isoindol-2-il)piperidina-2,6-diona é um composto heterocíclico altamente funcionalizado amplamente utilizado como intermediário em pesquisas farmacêuticas e síntese orgânica. Sua estrutura, combinando uma porção isoindolinona bromada com um anel piperidina-2,6-diona, torna-o valioso para o desenvolvimento de moléculas bioativas, particularmente na concepção de compostos anticancerígenos, imunomoduladores e inibidores de enzimas. Este composto é frequentemente utilizado em química medicinal para a construção de análogos da talidomida e drogas imunomoduladoras relacionadas (IMiDs), onde a halogenação seletiva e estruturas heterocíclicas são críticas para a atividade biológica. Além disso, serve como um alicerce para estudos de SAR e caminhos sintéticos de múltiplas etapas em programas de descoberta de medicamentos.

O átomo de bromo no anel de isoindolinona fornece um sítio reativo para reações de acoplamento cruzado-catalisadas-de paládio, permitindo a ligação de diversos substituintes e a criação de bibliotecas moleculares. A porção piperidina-2,6-diona contribui para a estabilidade química e a rigidez estrutural, que são essenciais para o design de moléculas bioativas. Os múltiplos sítios reativos do composto permitem a funcionalização seletiva, facilitando a síntese eficiente de derivados heterocíclicos complexos. Além disso, sua estrutura bem definida garante reprodutibilidade e alto rendimento em sínteses em múltiplas etapas, tornando-o um intermediário confiável para pesquisas farmacêuticas avançadas.