Especificações
| Aparência: | Líquido claro a amarelo a incolor |
| Pureza (HPLC): | 98% min |
| Teor de água: | 0,5% máx |
Aplicações
1. Intermediário em síntese orgânica
A 4-bromo-1,2- (metilenodioxi) benzeno é amplamente utilizada como intermediário na síntese de moléculas orgânicas mais complexas. Seu anel aromático com substituintes reativos (BR e metilenodioxi) o torna altamente valioso na síntese química de várias etapas.
Reações de substituição: O átomo de bromo serve como um grupo de saída em reações de acoplamento cruzado (por exemplo, Suzuki, Heck ou Stille), permitindo a formação de novas ligações carbono-carbonos.
Transformações do grupo funcional: O grupo metilenodioxied fornece rigidez estrutural e propriedades do donador de elétrons que são úteis na sintetização de fenilpropanóides, heterociclos e compostos bioativos.
2. Intermediário farmacêutico
É um importante bloco de construção na indústria farmacêutica para a síntese de várias moléculas bioativas.
Síntese de ingredientes farmacêuticos ativos (APIs): é usado na construção de farmacóforos que exibem atividade do SNC, propriedades anti-inflamatórias ou efeitos antimicrobianos.
Precursor dos medicamentos à base de benzodioxol: o andaime metilenodioxibenzeno é encontrado em muitas moléculas farmacêuticas, como as relacionadas a compostos psicoativos ou antitumorais.
3. Síntese agroquímica
O bro-bromo-1,2- (metilenodioxi) benzeno também é um intermediário valioso na indústria agroquímica.
Precursor de pesticidas ou herbicidas: contribui para a síntese de agentes biologicamente ativos com propriedades inseticidas ou herbicidas.
Produtos químicos finos para proteção de culturas: usados no desenvolvimento de agroquímicos aromáticos que são eficazes e ambientalmente estáveis.
4. Pesquisa e desenvolvimento
É comumente usado em pesquisas acadêmicas e industriais para desenvolver novas reações e vias sintéticas.
Composto do modelo: útil para testar e otimizar as condições de reação para transformações de halogeneto de aril.
Estudos da relação da estrutura-atividade (SAR): Como parte de bibliotecas sintéticas maiores, é usado para avaliar a atividade biológica de arenos de metilenodioxi-substituído.
Benefícios
1. Grupos funcionais versáteis
O átomo de bromo é altamente reativo nas reações de acoplamento catalisadas por paládio.
O grupo metilenodioxiestes estabiliza o anel aromático e pode aumentar a bioatividade no composto final.
A presença dupla de grupos eletrofílicos (BR) e doadores de elétrons (OCH2O) permite ampla flexibilidade sintética.
2.
Fornece uma rota útil para heterociclos, produtos farmacêuticos e derivados aromáticos valiosos com propriedades biológicas.
3. Estável e fácil de lidar
Sólido à temperatura ambiente, permitindo fácil armazenamento, pesagem e transporte.
Quimicamente estável em condições normais de laboratório.
4. Amplamente utilizado na síntese moderna
Suporta a formação eficiente de ligação C -C, uma pedra angular da química orgânica moderna.
Freqüentemente incluídos em esquemas sintéticos para criar diversos compostos aromáticos.
Conclusão
4-bromo-1,2- (metilenodioxi) benzeno (CAS 2635-13-4) é um intermediário sintético altamente valioso, com amplas aplicações nas indústrias produtos químicos farmacêuticos, agroquímicos e finos. Seus grupos funcionais fornecem versatilidade para uma gama de transformações químicas, especialmente em acoplamento catalisado por paládio e reações de substituição aromática. Com sua estabilidade, reatividade e utilidade estabelecida na sintetização de compostos biologicamente ativos, esse composto continua a desempenhar um papel vital na síntese e pesquisa química moderna.
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