(4S)-3-[5-(4-Fluorofenil)-1,5-dioxopenil]-4-fenil-2-oxazolidinona丨CAS 189028-93-1

(4S)-3-[5-(4-Fluorofenil)-1,5-dioxopenil]-4-fenil-2-oxazolidinona (CAS 189028-93-1) é um derivado quiral da oxazolidinona amplamente utilizado em química medicinal e síntese orgânica. Serve como um intermediário chave na síntese de moléculas bioativas, incluindo antibióticos, inibidores enzimáticos e outros compostos farmacologicamente ativos. O núcleo de oxazolidinona, combinado com os substituintes fluorofenil e fenil, permite a modulação precisa da estereoquímica e das propriedades eletrônicas, tornando-o valioso em estudos de relação estrutura-atividade (SAR). Além disso, pode ser empregado como auxiliar quiral ou ligante em síntese assimétrica, facilitando a construção de compostos enantiomericamente puros.

Os benefícios deste composto surgem de sua pureza estereoquímica, rigidez estrutural e versatilidade funcional. A configuração 4S-garante alta enantiosseletividade quando usada como bloco de construção ou auxiliar quiral. Seu anel oxazolidinona fornece estabilidade química e múltiplos sítios reativos para posterior funcionalização, enquanto os grupos fluorofenil e fenil melhoram a lipofilicidade e o ajuste eletrônico. O composto é compatível com solventes orgânicos e condições de reação padrão, permitindo a incorporação eficiente em sequências sintéticas complexas. Essas características o tornam um intermediário confiável para aplicações de descoberta de medicamentos e síntese assimétrica.