Diacetato de iodobenzeno 丨 Cas 3240-34-4

Diacetato de iodobenzeno 丨 Cas 3240-34-4
Introdução de Produto:
Catálogo NO .: SS128993
Cas no .: 3240-34-4
Pureza: 98,5% min
Nome do produto: diacetato de iodobenzeno
Fórmula Molecular: C10H11IO4
Peso molecular: 322.10
Sinônimo (s): (diacetoxyiodo) benzeno; Diacetato de iodosobenzeno; Pia
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações

 

Aparência

Pó cristalino branco ou pó

Pureza

98,5% min

Ponto de fusão

158-164 grau

Perda na secagem

2,0% máx

Introdução

 

Iodobenzene diacetate丨CAS 3240-34-4 is a versatile hypervalent iodine(III) reagent widely used in organic synthesis. It is an iodine(III) compound where an iodine atom is bonded to a phenyl group and two acetate groups. Due to its mild oxidizing properties, ease of handling, e amizade ambiental em comparação com oxidantes de metais pesados, o diacetato de iodobenzeno ganhou destaque como reagente para várias reações de oxidação e funcionalização .

 

Aplicações

 

1. agente oxidante na síntese orgânica
● Oxidações leves e seletivas:
O diacetato de iodobenzeno é um oxidante leve usado para oxidar seletivamente os álcoois em aldeídos ou cetonas sem superoxidação em ácidos carboxílicos ., essa seletividade é valiosa na síntese de moléculas sensíveis, onde a superoxidação é indescritível.}
● Dearomatização oxidativa:
Pode oxidar fenóis em quinonas ou estruturas relacionadas, facilitando a síntese de produtos naturais complexos e moléculas bioativas através de vias de dearomatização .
● Oxidação de sulfetos em sulfóxidos:
Os sulfetos podem ser oxidados em sulfóxidos ou sulfonas em condições leves, permitindo a preparação de intermediários importantes em química farmacêutica e de materiais .
2. reagente para transformações de grupo funcional
● -Funcionalização de compostos carbonil:
O diacetato de iodobenzeno 丨 Cas 3240-34-4 é usado para -oxygenation, -acyloxylation ou -amination de compostos carbonil, permitindo a introdução de grupos funcionais adjacentes aos centros de carbonil de uma maneira controlada .}}}}}}}}}}}
● Reações de ciclização oxidativa:
O reagente facilita as ciclizações intramoleculares, oxidando títulos específicos, ajudando a construir estruturas heterocíclicas, como lactonas, lactâmicas e éteres cíclicos frequentemente encontrados em produtos naturais .
● Ativação e funcionalização C -H:
Ele pode ativar oxidativamente as ligações C-H adjacentes a heteroatoms ou π-sistemas, promovendo a funcionalização seletiva em moléculas complexas .
3. aplicações na síntese de produtos naturais
● Construção de moléculas complexas:
Devido à sua capacidade de oxidar e funcionalizar seletivamente moléculas sensíveis, o diacetato de iodobenzeno é frequentemente empregado na síntese de produtos naturais para construir funcionalidades e sistemas de anel oxigenados .
● Síntese de alcalóides e terpenos:
Seu uso em rearranjos oxidativos e fechamentos de anel é particularmente valioso na montagem de esqueletos alcalóides e terpenos .
4. química verde e síntese sustentável
● Oxidante ambientalmente amigável:
Comparado aos oxidantes de metais pesados ​​tradicionais (como reagentes de cromo ou manganês), o diacetato de iodobenzeno é considerado menos tóxico e mais ambientalmente benigno . se decompõe em iodobenzeno e ácido acético, que são mais fáceis de lidar e descartar.}
● Condições de reação leve:
Geralmente opera à temperatura ambiente e sob pressão atmosférica, reduzindo o consumo de energia e melhorando a segurança em processos químicos .
5. aplicativos em química medicinal
● Síntese de intermediários de medicamentos:
O reagente permite transformações eficientes e seletivas essenciais para a preparação de intermediários farmacêuticos complexos, aumentando a eficiência e o rendimento das rotas sintéticas .
● Modificação de moléculas bioativas:
Transformações do grupo funcional facilitadas por PHI (OAC) ₂ Permitir derivatização e otimização de candidatos a medicamentos .

 

Benefícios

 

1. oxidação leve e seletiva
● O diacetato de iodobenzeno fornece condições suaves de oxidação que minimizam as reações colaterais e a degradação de grupos funcionais sensíveis, permitindo a síntese complexa de moléculas com alta fidelidade .
2. facilidade de manuseio
● É um sólido estável à temperatura ambiente, fácil de pesar, armazenar e manusear, diferentemente dos oxidantes gasosos ou altamente reativos .
3. versatilidade
● O reagente é eficaz em uma ampla variedade de transformações oxidativas-oxidação de álcool, acoplamento oxidativo, funcionalização de C-H, ciclização-que o torna uma ferramenta amplamente útil na química sintética .
4. ambientalmente amigável
● Os subprodutos do reagente (iodobenzeno e ácido acético) são menos tóxicos e mais fáceis de gerenciar em comparação com metais pesados, alinhando -se com os princípios da química verde .
5. aprimora a eficiência sintética
● O uso de PHI (OAC) ₂ geralmente simplifica os esquemas de reação, reduzindo o número de etapas e os esforços de purificação, aumentando assim a eficiência sintética geral e diminuindo os custos .

 

Resumo

 

O diacetato de iodobenzeno 丨 Cas 3240-34-4 é um iodo hipervalente (iii) oxidante amplamente utilizado na síntese orgânica moderna . atua como um oxidante leve, seletivo e ambientalmente amigável, facilitando uma ampla gama de reações, incluindo:
● Oxidação do álcool,
● Oxidação de sulfeto,
● -Funcionalização de compostos carbonil,
● Ciclizações oxidativas e funcionalizações C -H,
● Dearomatização oxidativa de fenóis .
Suas vantagens incluem condições leves de reação, ampla aplicabilidade, facilidade de manuseio e compatibilidade de química verde . Este reagente é especialmente valorizado em síntese farmacêutica, de produtos naturais e ciência dos materiais para suas habilidades de promover mais sustentáveis ​​e líquidas) (oxidações mais limpas, »») para promover pratos mais eficientes (seletivos e limpeza (mais limpeza »» »» ») para promover)) para promover mais práticas de construção)).

 

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