Especificações
| Aparência: | Amarelo claro para marrom em pó |
| Ensaio: | 98,5% min |
| Substância relacionada: | |
| Impureza a: | 0,15% máx |
| Impureza b: | 0,15% máx |
| Impureza individual: | 0,5% máx |
| Total de impurezas: | 1,5% máx |
| Perda na secagem: | 0,5% máx |
Aplicações
1. Intermediário farmacêutico
Este composto é usado principalmente como um bloqueio intermediário ou de construção na química medicinal, especialmente para:
Desenvolvimento de inibidores da quinase
Neurofarmacêuticos direcionando as vias do CNS
Agentes anticâncer baseados em andaimes de piridina-piperazina
A amina protegida por BOC e a substituição heterocíclica o tornam adequado para a química combinatória e a exploração SAR (Structivity-Activity).
2. Fragmento na descoberta de medicamentos
É um fragmento privilegiado no design de medicamentos baseado em fragmentos (FBDD) e na otimização de chumbo.
Comumente encontrado em moléculas direcionadas:
GPCRS
Canais de íons
Inibidores enzimáticos, especialmente envolvendo domínios PI3K, mTOR ou quinase.
3. Andaime heterocíclico em compostos bioativos
O anel de piridina aumenta a afinidade de ligação e oferece sites para interações de ligação H com alvos biológicos.
A porção da piperazina contribui para:
Aumento da solubilidade
Melhoria do medicamento
Flexibilidade em conjugação com outros farmacóforos
4. Síntese química
É um intermediário sintético valioso na preparação de:
Ligantes multifuncionais
Derivados heteroaromáticos
Bioconjugados usados em sistemas de administração de medicamentos ou agentes de diagnóstico
Benefícios
1. A proteção BOC aumenta a versatilidade
O grupo de carbamato terc-butil (BOC):
Protege o nitrogênio da piperazina durante sínteses em várias etapas
Pode ser facilmente removido sob condições ácidas leves (por exemplo, TFA), permitindo desprotecção e funcionalização seletivas
2. Propriedades farmacocinéticas aprimoradas
A combinação de grupos heteroaromáticos (piridina) e piperazina é conhecida por:
Melhorar a biodisponibilidade oral
Apoie a penetração BBB (barreira hematoencefálica)
Aumentar a estabilidade metabólica
3. Design modular para desenvolvimento de medicamentos
A estrutura permite uma modificação fácil em vários pontos:
O grupo de amina no anel de piridina pode ser acilado, sulfonilado ou convertido em heterociclos.
A BOC-PIPERAZINA pode ser diversificada para anexar outros farmacóforos ou ligantes.
Isso o torna ideal para geração de bibliotecas na triagem de alto rendimento (HTS).
4. Alto rendimento sintético e disponibilidade comercial
O composto está disponível em alta pureza e é relativamente estável em armazenamento.
Adequado para expansão em pipelines de química medicinal e desenvolvimento de processos.
Conclusão
Tert-butil 4- (6-aminopiridina-3-il) piperrazina-1-carboxilato (CAS 571188-59-5) é um intermediário versátil amplamente utilizado na descoberta de medicamentos, particularmente para o desenvolvimento de inibidores de quinase, medicamentos ativos de CNS e anti-câncer. Sua estrutura equilibrada, com uma piridina de amino reativa, uma piperazina protegida e um grupo BOC, fornece flexibilidade sintética e propriedades farmacológicas valiosas. É um bloco de construção preferido na química medicinal moderna para gerar diversos compostos heterocíclicos bioativos.
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