Fmoc-s-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3

Fmoc-s-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3
Introdução de Produto:
Cas no.: 86060-81-3
Pureza (HPLC): 98,5%min
Nome do produto: FMOC-S-acetamidometil-l-cisteína
Sinônimo (s): N (alfa) -fluorenilmethiloxicarbonil-S-acetamidometilcisteína
Catálogo no.: SS110727
Fórmula molecular: C21H22N2O5S
Peso molecular: 414.47
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações de FMOC-S-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3

 

Aparência:

Pó branco a esbranquiçado

Pureza (HPLC):

98,5% min

Rotação específica:

{{0}}. 0 grau ± 3 graus (c =1, em meoh)

Pureza óptica:

Menor ou igual a 0. 30% d-enantiomer

Solubilidade:

1 mmol em 2 ml dmf, claramente solúvel

Teor de água (KF):

1. 0% max

Espectro de infravermelho:

De acordo com a estrutura

Visão geral

 

FMOC-S-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3 é um derivado de aminoácidos especializado que é amplamente utilizado na síntese de peptídeos e bioconjugados em pesquisa de bioquímica e farmacêutica.

 

Aplicaçõesde fmoc-s-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3

 

1. Síntese de peptídeos
A. Grupo de Proteção de Aminoácidos
● Grupo FMOC: O grupo FMOC (9- fluorenilmethiloxicarbonil) é comumente usado como um grupo de proteção para o grupo amino durante a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). Ele fornece proteção seletiva, permitindo a montagem de peptídeos complexos, impedindo reações indesejadas no grupo amino.
● Proteção de tiol: o grupo acetamidometil (AAM) é usado para proteger o tiol (-SH) da cisteína durante a síntese de peptídeos. Isso é crucial, pois o grupo tiol da cisteína pode levar a uma formação indesejável de dissulfeto ou reações colaterais durante o processo de síntese.
B. Síntese de peptídeos contendo dissulfeto
● Após a síntese do peptídeo, o grupo FMOC pode ser removido e a proteção de acetil pode ser clivada para expor o grupo tiol da cisteína, que pode então participar da formação de pontes dissulfeto em peptídeos e proteínas, importante para a formação da estrutura terciária.
● Esse recurso é particularmente valioso ao projetar peptídeos cíclicos ou miméticos de proteínas que requerem controle preciso sobre a ligação dissulfeto.

2. Pesquisa em engenharia de proteínas e biologia estrutural
● Formação de ligação dissulfeto: esse derivado é útil em estudos relacionados à formação de ligações dissulfeto em peptídeos ou proteínas, essenciais para a integridade e função estruturais. Ajuda no design de peptídeos ou proteínas que devem sofrer dobramento oxidativo para estabilizar sua estrutura 3D.
● Modelagem molecular: útil em biologia computacional e modelagem estrutural, onde ajuda a projetar peptídeos que requerem processos específicos de manuseio de tiol ou oxidação de redução.

3. Bioconjugação
● Utilizado na conjugação de peptídeos com biomoléculas (por exemplo, anticorpos, enzimas ou corantes fluorescentes), onde o controle da reatividade do grupo tiol é crucial. O grupo acetamidometil pode ser removido seletivamente para permitir a conjugação sem afetar outros componentes no complexo.

4. Desenvolvimento de medicamentos e terapêutica baseada em peptídeos
● Projeto de medicamento peptídico: FMOC-S-acetamidometil-L-cisteína está envolvida na síntese de medicamentos à base de peptídeos, onde é importante o controle preciso sobre as modificações de resíduos de cisteína. Isso pode ajudar a desenvolver terapêuticas que dependem da reatividade da cisteína, incluindo antioxidantes, enzimas ou miméticos de hormônios.

 

Benefíciosde fmoc-s-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3

 

1. Síntese de peptídeos eficientes
● FMOC-S-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3 fornece um método confiável para proteger os grupos amino e tiol de cisteína durante a síntese de fase sólida. Isso permite a síntese de peptídeos com alta pureza e seletividade.
2. Flexibilidade na formação de ligações dissulfeto
● Seus grupos de proteção removíveis (FMOC e AAM) permitem a formação de ligação dissulfeto controlada, essencial para estabilizar estruturas complexas de peptídeos e proteínas, especialmente ao sintetizar peptídeos cíclicos.
3. Estabilidade e manuseio
● A proteção do FMOC permite manuseio estável durante a síntese de peptídeos, enquanto o grupo acetaminometil garante que o grupo tiol da cisteína seja protegido contra reações indesejadas durante os estágios iniciais da síntese.
4. Compatibilidade com sistemas automatizados
● É compatível com sintetizadores de peptídeos automatizados, tornando-o altamente valioso para a síntese de peptídeos de alto rendimento na descoberta de medicamentos e na geração da biblioteca de peptídeos.
5. Ativa a funcionalização do peptídeo controlado
● Depois que os grupos de proteção são removidos, o grupo tiol livre pode ser usado para introduzir grupos funcionais ou rótulos biomoleculares, permitindo o design de peptídeos altamente funcionalizados ou conjugados.

 

Conclusão
FMOC-S-acetamidometil-l-cisteína 丨 Cas 86060-81-3 é um derivado especializado em aminoácidos com aplicações na síntese de peptídeos, particularmente para peptídeos contendo cisteína. Seu uso como grupo de proteção para os grupos amino e tiol permite a síntese de peptídeos complexos com ligações dissulfeto, tornando -o indispensável nos campos da bioquímica, desenvolvimento de medicamentos e biologia estrutural. Esse composto facilita o controle preciso sobre a química da cisteína e o dobramento de peptídeos, aumentando o desenvolvimento de terapêuticas e bioconjugados baseados em peptídeos.

 

 

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