Ácido 3-metil-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) Benzóico 丨 CAS 269409-74-7

Ácido 3-metil-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) Benzóico 丨 CAS 269409-74-7
Introdução de Produto:
Catálogo no.: SS018950
CAS NO.: 269409-74-7
Ensaio (GC): 98%min
Nome do produto: 3-metil-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il) ácido benzóico
Fórmula molecular: C14H19BO4
Peso molecular: 262.11
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações

 

Aparência: sólido branco
Ensaio (GC): 98%min

 
Aplicações

 

1. Reações de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura

Este composto é usado principalmente como um bloco de construção no acoplamento Suzuki, onde o grupo éster de boronato serve como parceiro do Organoboron.

Facilita a formação de compostos biaril, que são motivos comuns em produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais orgânicos.

A presença de um grupo de ácido carboxílico e um substituinte metil oferece oportunidades de funcionalização seletivas ao local e influencia as propriedades eletrônicas e estéricas dos produtos de acoplamento.

2. Síntese de produtos farmacêuticos e produtos químicos finos

Utilizado na síntese de candidatos a medicamentos e moléculas bioativas, especialmente onde o andaime do ácido arilbenzóico é importante.

A porção do éster de boronato permite a montagem modular de moléculas complexas através da formação de ligação carbono -carbono.

A funcionalidade ácida permite derivatização ou conjugação adicional a outros grupos bioativos.

3. Ciência dos Materiais

Utilizado na preparação de materiais orgânicos funcionais, como OLEDs, semicondutores orgânicos e sensores moleculares.

O éster de arilboronato pode ser incorporado aos sistemas conjugados com π para modificar propriedades eletrônicas.

4. Biologia química e bioconjugação

O grupo éster de boronato pode ser explorado para reações de bioconjugação ou ligação reversível com dióis, permitindo o uso em sensores químicos ou sistemas de administração de medicamentos.

A porção do ácido carboxílico fornece uma alça para o acoplamento às biomoléculas.

 

Benefícios

 

1. Intermediário sintético versátil

Os ésteres de boronato são estáveis, mas reativos, permitindo acoplamento cruzado eficiente em condições catalíticas leves.

A estrutura do composto oferece multifuncionalidade para novas transformações químicas.

2. Compatibilidade do grupo funcional

Compatível com uma ampla gama de grupos funcionais, permitindo a incorporação em moléculas complexas.

O grupo de ácido carboxílico é uma alça útil para reações a jusante.

3. Facilita a formação de ligação C -C eficiente

Permite a construção rápida e seletiva de vínculos de biaril, críticos em muitas sínteses químicas e farmacêuticas.

4. Melhora o projeto molecular

O substituinte metil e o grupo ácido influenciam a solubilidade, a reatividade e as interações moleculares, úteis para propriedades de ajuste fino dos compostos alvo.

 

Conclusão

 

O ácido 3-metil-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) benzóico (CAS 269409-74-7) é um valioso reagente de éster de boronato de boronato, materiais finos, materiais finos, materiais finos, materiais finos, materiais finos, materiais finos e síntese. Sua combinação de um grupo funcional do éster de boronato e a porção do ácido carboxílico fornece versatilidade para diversas aplicações sintéticas, permitindo a formação eficiente de ligação carbono -carbono com boa tolerância ao grupo funcional e oportunidades para derivatização adicional.

 

 

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