Especificações
| Aparência: | pó branco ou fora de branco |
| Ensaio (calculado por álcalis livres): | 66-72% |
| Rotação óptica específica: | +9 para +14 deg |
| Identificação: | O tempo de retenção do pico principal da solução da amostra corresponde ao da solução de adequação do sistema, conforme obtido no diateroisômer (remova o pico do solvente em branco). A amostra de espectro de IR deve concordar com o espectro do padrão |
| Água: | 1,0% máx |
| Ácido trifluoroacético: | 28-32% |
| Diateroisômer: | 0,2% máx |
| Enantiomer: | 0,2% máx |
| Brometo de isoblutil: | 0,1% máx |
| 3-metil butilamina: | 1,0% máx |
| Diclorometano: | 0,06% máx |
| Éter metil terc-butil: | 0,5% máx |
| Hexano: | 0,029% máx |
| Éter isopropila: | 1,0% máx |
| Tetra -hidrofurano: | 0,072% máx |
| N-heptano: | 0,5% máx |
| Metil Cyclohexano: | 0,118% máx |
| Etil benzeno: | 0,5% máx |
Aplicações
1. Síntese assimétrica
Usado como um bloco de construção quiral ou reagente na síntese enantiosseletiva para introduzir centros quirais.
Facilita as formações enantiosseletivas de ligação carbono -carbono, como alililação, alquilação e reações de boração.
A porção do éster de boronato quiral fornece alto estereocontrole, crucial para sintetizar compostos enantiomericamente puros em produtos farmacêuticos e produtos químicos finos.
2. Precursor auxiliar ou ligante quiral
Serve como precursor auxiliar ou ligante quiral em reações assimétricas catalíticas.
Pode coordenar com metais ou participar de ciclos catalíticos para induzir a quiralidade nas moléculas -alvo.
3. Síntese de derivados de aminoácidos quirais
Utilizado na preparação de análogos quirais de aminoácidos, como derivados de leucina contendo boro, que são valiosos na química medicinal.
Esses aminoácidos modificados por boro podem servir como inibidores da enzima, sondas moleculares ou blocos de construção para peptídeos com atividade biológica aprimorada.
4. Química farmacêutica e medicinal
Intermediário-chave na síntese de medicamentos contendo boro, incluindo inibidores de protease e agentes anticâncer.
A quiralidade controlada é vital para a eficácia do medicamento e os efeitos colaterais reduzidos.
Benefícios
1. Alta enantioselectividade
O composto permite a transferência eficiente da quiralidade na síntese, fornecendo alto excesso enantiomérico em produtos.
A proteção de pinanediol estabiliza o centro de boro, aumentando a seletividade.
2. Estabilidade e manuseio aprimorado
A forma éster de boronato pinanediol é mais quimicamente estável e mais fácil de manusear do que os ácidos ou borônicos borônicos livres.
A forma de sal trifluoroacetato melhora a solubilidade e o controle da reação.
3. Versatilidade na síntese
Aplicável em uma ampla gama de transformações assimétricas.
Permite o acesso a moléculas quirais complexas com controle estereoquímico preciso.
4. Facilita o desenvolvimento de medicamentos
Suporta a síntese de intermediários quiralmente puros para produtos farmacêuticos.
Aumenta o potencial de candidatos a medicamentos baseados em boro com atividade biológica aprimorada.
Conclusão
(R) -boroleu-(+)-Trifluoroacetato de pinanediol (CAS 179324-87-9) é um reagente de boro quiral projetado para uso na síntese orgânica enantiosseletiva. Sua estrutura única, combinando a estrutura (R)-leucina com um éster de boronato pinanediol e sal trifluoroacetato, fornece excelente controle estereoquímico, estabilidade e versatilidade sintética. Isso o torna altamente valioso na produção de derivados de aminoácidos quirais, farmacêuticos contendo boro e como precursor de auxiliar ou ligante quiral em reações assimétricas catalíticas.
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