1-bromo-9H-Fluoren-9-One 丨 CAS 36804-63-4

1-bromo-9H-Fluoren-9-One 丨 CAS 36804-63-4
Introdução de Produto:
Catálogo no.: SS116991
CAS no.: 36804-63-4
Pureza (HPLC): 99% min
Nome do produto: 1-bromo-9H-Fluoren-9-One
Fórmula Molecular: C13H7BRO
Peso molecular: 259.1
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações

 

Aparência: Pó amarelo
Pureza (HPLC): 99% min
MP: 134,0 ~ 137,0 graus

 

 

 

Aplicações

 

1. Intermediário -chave na síntese orgânica

O 1-bromo-9H-Fluoren-9-One é amplamente utilizado como intermediário sintético na preparação de moléculas orgânicas avançadas:

O bromo permite reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (por exemplo, Suzuki, diabos, Sonogashira), tornando-o altamente útil em:

Apresentando grupos de aril, heteroaril ou alcalinil

Construindo sistemas conjugados e moléculas estendidas π


2. Ciência do material e eletrônica orgânica

Precursor para materiais OLED e OPV:
Seu núcleo de fluorenona é uma unidade de aceitação de elétrons comumente usada em:

Emissores OLED

Fotovoltaica orgânica (OPVs)

Materiais doador -aceitador (D -A)

Usado no projeto de materiais de transporte de carga:
O Grupo Carbonil fornece afinidade eletrônica, enquanto a posição do Bromo permite o ajuste de manchas de banda eletrônica.


3. Síntese de ligantes e moléculas funcionais

Usado para criar ligantes personalizados para complexos metálicos.

Atua como um andaime no design de moléculas de sensores e hospedeiros macrocíclicos.


4. Bloco de construção para compostos fluorescentes e redox-ativos

Os derivados de fluorenona, incluindo 1-bromo-9H-fluoren-9-one, são amplamente utilizados em:

Sondas fluorescentes

Compostos fotoativos

Materiais eletroquromicos

Seu sistema carbonil e aromático contribui para propriedades fotofísicas e eletroquímicas ajustáveis.

 

Benefícios

 

 

1. Grupos funcionais versáteis

O átomo de bromo oferece um local reativo para acoplamento cruzado.

A cetona fornece capacidade de polaridade e retirada de elétrons, facilitando:

Funcionalização do anel

Reações de Diels-Alder

Reduções aos álcoois


2. Ideal para sistemas conjugados

A estrutura plana rígida da fluorenona permite:

Bom empilhamento π-π em materiais de estado sólido

Transferência e transporte de carga eficientes, especialmente em aplicações optoeletrônicas


3, alça sintética bem definida

O bromo na posição 1 é ideal para reações regiosseletivas, oferecendo um melhor controle no projeto de moléculas assimétricas ou direcionais.


4. Estabilidade térmica e química

O esqueleto aromático de fluorenona é termicamente estável e quimicamente robusto, tornando-o adequado para polímeros de alto desempenho e sistemas de corantes estáveis.

 

Conclusão

 

1-bromo-9H-Fluoren-9-One (CAS 36804-63-4) é um intermediário altamente valioso usado na síntese orgânica, optoeletrônica e pesquisa de materiais funcionais. Sua dupla funcionalidade - um grupo de bromo reativo e um núcleo de fluorenona portador de carbonil - o torna especialmente adequado para a construção de sistemas conjugados, materiais semicondutores e compostos fluorescentes. Com excelente reatividade e estabilidade, ela desempenha um papel importante no avanço da ciência dos materiais, em P&D farmacêutica e química orgânica sintética.

 

 

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