Boc-L-Hidroxiprolina丨CAS 13726-69-7

Boc-L-Hidroxiprolina丨CAS 13726-69-7
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS138025
Nº CAS: 13726-69-7
Pureza: 98,0% min
Nome do produto: Boc-L-Hidroxiprolina
Fórmula molecular: C10H17NO5
Peso molecular: 231,25
Sinônimo(s): trans-N-(terc-Butoxicarbonil)-4-hidroxi-L-prolina; Boc-Hyp-OH
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência Pó branco a{0}}esbranquiçado
Pureza 98,0% mínimo
Identificação H-NMR em conformidade
Conteúdo de água 0,5% no máximo
Rotação específica -53 ± 2 graus

 

 

 

Aplicativos

 

Boc-L-Hidroxiprolina (CAS 13726-69-7) é um aminoácido protegido amplamente utilizado como intermediário na síntese de peptídeos e em pesquisas farmacêuticas. O grupo terc-butoxicarbonil (Boc) serve como um grupo protetor eficaz do terminal N-, permitindo a montagem controlada do peptídeo passo a passo sob condições suaves. Boc-L-hidroxiprolina é comumente empregado na síntese de peptídeos bioativos, peptidomiméticos e sequências relacionadas ao colágeno-, onde a hidroxiprolina é essencial para a estabilidade conformacional. Na química medicinal, é usado para construir intermediários para candidatos a medicamentos direcionados à fibrose, inflamação, oncologia e distúrbios metabólicos. O composto também é aplicado no desenvolvimento de peptídeos cosméticos e biomateriais, principalmente aqueles projetados para imitar ou suportar estruturas de matriz extracelular. Além disso, Boc-L-Hidroxiprolina é utilizada em pesquisas acadêmicas e desenvolvimento de processos como referência ou material de partida para derivados de prolina definidos estereoquimicamente.

 

Benefícios

 

Os principais benefícios da Boc-L-Hidroxiprolina surgem de sua alta pureza estereoquímica, relevância estrutural e conveniência sintética. O grupo protector Boc proporciona excelente estabilidade durante as reacções de acoplamento peptídico, ao mesmo tempo que é facilmente removido sob condições ácidas sem afectar a funcionalidade hidroxi. A presença do grupo hidroxila no anel de prolina aumenta a ligação de hidrogênio e o controle conformacional, o que é crítico para a concepção de peptídeos com estruturas secundárias definidas. O uso de Boc-L-hidroxiprolina permite que os químicos introduzam eficientemente resíduos de hidroxiprolina com configuração precisa, melhorando a reprodutibilidade e o rendimento na síntese de peptídeos. Do ponto de vista da fabricação, ele oferece suporte a protocolos sintéticos escalonáveis ​​e bem{8}}estabelecidos, o que o torna adequado para aplicações em escala-de pesquisa e em escala industrial-. Sua compatibilidade com reagentes de acoplamento padrão e síntese de peptídeos em-fase sólida aumenta ainda mais sua versatilidade e economia-.

 

Conclusão

 

Boc-L-Hidroxiprolina é um valioso aminoácido protegido que desempenha um papel importante na síntese de peptídeos, no desenvolvimento farmacêutico e na pesquisa de biomateriais. Sua combinação de proteção N- confiável, estereoquímica preservada e grupo hidroxila funcional permite a construção eficiente de peptídeos complexos e biologicamente relevantes. À medida que a demanda continua a crescer por terapias baseadas em peptídeos, ativos cosméticos e biomateriais avançados, a Boc-L-hidroxiprolina continuará sendo um alicerce fundamental que apoia a precisão, a eficiência e a inovação nas modernas indústrias químicas e de ciências biológicas.

 

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