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Especificações
| Aparência | Pó branco |
| Pureza (HPLC) | 98% mínimo |
| Pureza Óptica | 0,5% máximo de L-enantiômero |
| Rotação Específica [ ]20 D | +20 grau ± 4 graus (C=1 em DMF) |
| Clareza da solução | 0,3 g em 2 mL de solução transparente de DMF |
| Conteúdo de Água (KF) | 2,0% no máximo |
| Perda na secagem | 5,0% máximo (40 graus, 2h) |
| Espectro infravermelho | De acordo com a estrutura |
| Espectro de Massa | De acordo com a estrutura |
| Espectro de RMN | De acordo com a estrutura |
Aplicações
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH (CAS 163619-04-3) é um derivado de aminoácido protegido amplamente utilizado na síntese de peptídeos e na química medicinal. Ele serve como um bloco de construção para a síntese em fase sólida- de peptídeos contendo resíduos de D-triptofano, onde o grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil) protege o terminal amino e o grupo Boc (terc-butoxicarbonil) protege a cadeia lateral do indol. Esta proteção dupla permite a desproteção seletiva e o alongamento sequencial da cadeia peptídica, tornando-a essencial na preparação de peptídeos bioativos, peptídeos terapêuticos e sondas baseadas em peptídeos. Também é utilizado na síntese de peptidomiméticos e moléculas complexas para descoberta de medicamentos e pesquisas bioquímicas.
Benefícios
Os benefícios do Fmoc-D-Trp(Boc)-OH decorrem de sua estratégia de proteção dupla e integridade estereoquímica. O grupo Fmoc fornece proteção suave-lábil à base para o grupo amino, facilitando a síntese eficiente de peptídeos em-fase sólida, enquanto o grupo Boc protege a cadeia lateral reativa do indol durante reações de múltiplas-etapas. A configuração D-do triptofano garante a incorporação de resíduos estereoquimicamente definidos, permitindo um controle preciso sobre a estrutura do peptídeo e a atividade biológica. Sua estabilidade química, solubilidade em solventes orgânicos comuns e compatibilidade com reagentes de acoplamento padrão tornam-no um intermediário confiável para síntese automatizada e manual de peptídeos.
Conclusão
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH é um aminoácido protegido crucial usado na síntese de peptídeos e na química medicinal. Sua dupla proteção e precisão estereoquímica permitem a incorporação eficiente de D-triptofano em peptídeos bioativos e peptidomiméticos. Ao fornecer estabilidade, seletividade e versatilidade sintética, continua sendo um elemento essencial na pesquisa moderna de peptídeos, na descoberta de medicamentos e em aplicações bioquímicas.
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