N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina丨CAS 20866-46-0

N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina丨CAS 20866-46-0
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS129021
Nº CAS: 20866-46-0
Pureza (HNMR): 95,0% min
Nome do produto: N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina
Fórmula molecular: C16H25N3O6
Peso molecular: 355,39
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência: Líquido oleoso ou sólido
Pureza (HNMR): 95,0% mínimo
Espectro infravermelho: De acordo com a estrutura
Água (KF): 3,0% no máximo
Rotação Específica [ ]D20: +17.0 ± 3 graus (C=1 MeOH)

 

 

 

Aplicações

 

N,N-Di-tert-butoxicarbonil-L-histidina é um aminoácido protegido amplamente utilizado na síntese de peptídeos, pesquisa farmacêutica e química orgânica. Os grupos Boc duplos (terc-butoxicarbonil) protegem as funcionalidades da cadeia lateral-amino e imidazol da histidina, permitindo reações de acoplamento seletivo na síntese de peptídeos em fase-sólida e em fase de solução-. Ele serve como um intermediário chave na preparação de histidina-contendo peptídeos, inibidores enzimáticos e moléculas bioativas. Além disso, o composto é empregado em química medicinal para sintetizar derivados para descoberta de medicamentos, bem como em pesquisas químicas para estudar a reatividade da histidina, conformações de peptídeos e sistemas miméticos-de proteínas.

 

Benefícios

 

O composto oferece diversas vantagens devido à sua dupla proteção, estabilidade e versatilidade. Os grupos Boc evitam reações colaterais indesejadas, permitindo o alongamento preciso e eficiente da cadeia peptídica. Sua estabilidade sob condições laboratoriais padrão permite armazenamento-de longo prazo e manuseio conveniente, enquanto sua solubilidade em solventes orgânicos comuns facilita a incorporação em vários protocolos sintéticos. N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina também permite a desproteção seletiva sob condições ácidas controladas, produzindo histidina livre para funcionalização subsequente. Estas propriedades tornam-no um intermediário altamente valioso para a síntese de peptídeos complexos e derivados de histidina com alto rendimento e reprodutibilidade.

 

Conclusão

 

N,N-Di-tert-butoxicarbonil-L-histidina é um aminoácido protegido crucial usado na síntese de peptídeos, pesquisa farmacêutica e química orgânica. Sua dupla proteção Boc garante reações seletivas, estabilidade e versatilidade, tornando-o indispensável para a construção de peptídeos contendo histidina, inibidores de enzimas e compostos bioativos. O composto continua a apoiar a síntese eficiente e precisa na química medicinal e na pesquisa de peptídeos.

 

 

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