N2-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N6-(fenilmetoxi)carbonil-D-lisina丨CAS 55878-47-2

N2-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N6-(fenilmetoxi)carbonil-D-lisina é um derivado de D-lisina duplamente protegido amplamente utilizado na síntese de peptídeos, química medicinal e pesquisas bioquímicas. O composto é projetado para proteger seletivamente o grupo -amino e a cadeia lateral ε-amino da D-lisina, permitindo um controle preciso durante a montagem gradual do peptídeo. É comumente aplicado na síntese de peptídeos em fase sólida e em fase de solução para a preparação de peptídeos bioativos, peptidomiméticos e candidatos a medicamentos estereoquimicamente definidos. Este aminoácido protegido também é utilizado na síntese de inibidores enzimáticos, ligantes de receptores e sondas moleculares onde a incorporação de D-aminoácidos aumenta a estabilidade metabólica e a resistência à degradação enzimática.

Este composto oferece vantagens significativas devido à sua estratégia de grupo protetor ortogonal e alta integridade estereoquímica. O grupo Boc na posição -amino e o grupo benziloxicarbonil no grupo amino-da cadeia lateral podem ser removidos seletivamente sob diferentes condições, proporcionando excelente flexibilidade em rotas sintéticas de múltiplas-etapas. O uso de D-lisina introduz estabilidade conformacional e enzimática em peptídeos, muitas vezes melhorando a biodisponibilidade e a vida biológica. O composto é quimicamente estável, compatível com reagentes de acoplamento de peptídeos padrão e solúvel em solventes orgânicos comuns, permitindo manuseio, purificação e reprodutibilidade eficientes em ambientes industriais e de pesquisa.