Especificações
| Aparência: | Líquido claro e incolor |
| Pureza (GC): | 99,0% min |
| 1,3-difluorobenzeno (GC): | 0,5% máx |
| Tolueno (GC): | 0,3% máx |
| Impureza única (GC): | 0,2% máx |
Informações de transporte
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Parâmetro |
Especificação |
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Número da ONU |
1993 |
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Aula |
3 |
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Grupo de embalagem |
Ii |
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Código HS |
2933692990 |
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Estabilidade e reatividade |
O produto é quimicamente estável sob condições ambientais padrão. |
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Armazenar |
Bem fechado. Armazene em um local fechado, seco e ventilado |
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Condição para evitar |
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Pacote |
Aplicações
1. Intermediário em química orgânica e medicinal
Freqüentemente usado como bloco de construção ou material de partida para:
Farmacêuticos fluorados
Agroquímicos
Materiais avançados
O padrão de fluorinação simétrica fornece regioselectividade previsível nas reações de substituição aromática eletrofílica e acoplamento cruzado.
2. Síntese de cristais líquidos
Os derivados 1,3,5-trifluorobenzeno são precursores de:
Materiais de cristal líquido, particularmente aqueles que exigem núcleos aromáticos rígidos e fluorados de haste.
Esses materiais são essenciais nas telas e dispositivos ópticos de LCD devido às suas propriedades dielétricas e ópticas anisotrópicas.
3. Pesquisa de ciência e fluoropolímeros de materiais
Utilizado no desenvolvimento de polímeros especiais fluorados com aprimorado:
Estabilidade térmica
Hidrofobicidade
Resistência química
Também é útil em monocamadas auto-montadas (SAMs) e revestimentos de superfície que requerem superfícies fluorizadas.
4. Química de acoplamento cruzado
Um substrato valioso para reações catalisadas por metal (por exemplo, Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig):
Permite a introdução de diversas funcionalidades (aminas, arils, alcinos) em um anel aromático trifluorado.
5. Espectroscopia de RMN e rotulagem de fluorina
Devido à presença de três átomos de flúor em um arranjo simétrico, ele serve como um composto de modelo na espectroscopia ¹⁹f-NMR.
Pode ser usado para introduzir rótulos de flúor para estudos de traçadores ou agentes de imagem.
Benefícios
1. Modulação eletrônica
Os átomos de flúor diminuem significativamente a densidade de elétrons do anel aromático:
Aumenta a estabilidade química
Modula a atividade biológica no design de medicamentos
Ativa a reatividade ajustável em vias sintéticas
2. Estrutura simétrica
Sua trifluorinação simétrica oferece reatividade previsível e simplifica o isolamento do produto em sínteses de várias etapas.
3. Alta estabilidade térmica e química
Os aromáticos fluorados resistem a oxidação, hidrólise e degradação térmica importante para processos químicos robustos.
4. Características hidrofóbicas e lipofílicas
Útil para projetar compostos com permeabilidade à membrana ou solubilidade reduzida na água, como em produtos farmacêuticos ou revestimentos.
5. Versatilidade na funcionalização
Pode ser usado nas reações de substituição aromática eletrofílica e nucleofílica, tornando -a uma plataforma flexível para derivatização.
Conclusão
1,3,5-trifluorobenzeno (CAS 372-38-3) é um composto aromático fluorado altamente útil com ampla aplicabilidade na síntese orgânica, ciência material, desenvolvimento de cristais líquidos e engenharia de fluoropolímero. Sua estrutura simétrica e natureza deficientes em elétrons permitem funcionalização precisa e versátil, tornando-a um intermediário importante em materiais de alto desempenho e compostos farmacêuticos. Com seu perfil químico robusto e características eletrônicas valiosas, ele continua sendo um bloco de construção essencial na pesquisa e na indústria.
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