1-terc-Butil 3-metil (3S,5R)-5-aminopiperidina-1,3-dicarboxilato丨CAS 1263197-89-2

Este composto é amplamente utilizado emquímica medicinalcomo alicerce para a síntese de medicamentos quirais à base de piperidina-, incluindo agentes do sistema nervoso central, inibidores de enzimas e moduladores de receptores. A presença de ambos os grupos éster-protegidos permite a desproteção seletiva e a derivatização em sínteses de múltiplas-etapas, facilitando a construção de moléculas complexas. Emquímica peptídica e heterocíclica, serve como um intermediário versátil para projetar análogos com restrição conformacional e andaimes funcionalizados. Também é empregado emestrutura-estudos de relacionamento de atividadesexplorar a influência da estereoquímica e das substituições de piperidina na atividade biológica, estabilidade e propriedades farmacocinéticas.

Os benefícios do 1-terc-Butil 3-metil (3S,5R)-5-aminopiperidina-1,3-dicarboxilato incluem seualta fidelidade estereoquímica, reatividade multifuncional e estabilidade química. O nitrogênio e o éster metílico protegidos por Boc- fornecem proteção ortogonal, permitindo transformações seletivas enquanto preservam a integridade do grupo amino livre. A estereoquímica definida (3S,5R) garante resultados enantioméricos previsíveis, o que é crítico para a síntese de moléculas bioativas. Sua solubilidade em solventes orgânicos comuns, estabilidade sob condições padrão e compatibilidade com diversas reações químicas o tornam conveniente para rotas sintéticas de múltiplas etapas e aplicações de química medicinal.