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Especificações
| Personagem | Sólido-esbranquiçado a amarelo claro |
| Pureza (HPLC) | 99% mínimo |
| Impureza di-hidroxi | 0,5% no máximo |
| 2,6-Dicloropirimidina | 0,1% no máximo |
| Qualquer impureza única | 0,15% no máximo |
| Impurezas totais | 1% no máximo |
| Ensaio (em base seca) | 98% a 102% |
| Água | 0,5% no máximo |
| Perda na secagem | 0,5% no máximo |
| Resíduo na ignição | 0,5% no máximo |
| N,N-diisopropiletilamina | 0,2% no máximo |
| Etanol | 5.000 ppm no máximo |
| Acetato de etila | 5.000 ppm no máximo |
| N-hexano | 290 ppm no máximo |
| Tolueno | 890 ppm no máximo |
| Metanol | 3.000 ppm no máximo |
Aplicativos
2,4-Dicloro-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidina é amplamente utilizado como um intermediário chave na pesquisa de química farmacêutica e medicinal. Serve como um componente versátil para a síntese de análogos de nucleosídeos, inibidores de quinase, agentes antivirais e outros compostos heterocíclicos bioativos. A substituição dicloro permite reações seletivas de substituição nucleofílica, permitindo aos químicos introduzir diversos grupos funcionais em posições específicas no núcleo da pirrolopirimidina. Isso torna o composto valioso em estudos de relação estrutura-atividade (SAR) e programas de descoberta de medicamentos destinados ao desenvolvimento de terapêuticas direcionadas ao câncer, infecções virais e outras doenças. Também é utilizado em síntese orgânica para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos e como reagente em transformações químicas avançadas.
Benefícios
O composto oferece diversas vantagens devido à sua estrutura heterocíclica rígida e funcionalidade dicloro reativa. Os substituintes cloro proporcionam alta reatividade química para substituição seletiva, permitindo derivatização eficiente e diversificação molecular. Sua estrutura aromática planar contribui para fortes interações de empilhamento e potencial afinidade de ligação em sistemas biológicos, o que é benéfico no desenvolvimento de medicamentos. O composto é quimicamente estável sob condições padrão de armazenamento e reação, garantindo reprodutibilidade e confiabilidade em fluxos de trabalho sintéticos. Além disso, é compatível com uma variedade de solventes e condições de reação, tornando-o adequado para sequências sintéticas de múltiplas etapas em pesquisas laboratoriais e industriais.
Conclusão
2,4-Dicloro-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidina é um intermediário versátil e valioso no desenvolvimento de análogos de nucleosídeos, inibidores de quinase e outros compostos biologicamente ativos. Suas aplicações em química medicinal e síntese heterocíclica, combinadas com benefícios como reatividade seletiva, estabilidade química e rigidez estrutural, tornam-no um alicerce essencial para a descoberta moderna de medicamentos e síntese orgânica avançada. O composto continua a apoiar a inovação na investigação farmacêutica e o desenvolvimento de novas terapêuticas.
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