3-Aminobenzonitrila丨CAS 2237-30-1

O 3‑aminobenzonitrilo (CAS 2237‑30‑1) é um componente aromático amplamente utilizado na química orgânica e medicinal. Funciona como um intermediário para a síntese de heterociclos (por exemplo, aminobenzimidazóis, benzoxazóis, benzotiazóis), anilinas farmaceuticamente relevantes e estruturas inibidoras de quinase e compostos de chumbo agroquímicos. O composto é empregado na fabricação de corantes e pigmentos, onde a derivatização adicional do grupo amino ou nitrila produz sistemas cromóforos, e na síntese de produtos químicos especializados para ligantes, inibidores de corrosão e aditivos poliméricos. No desenvolvimento de métodos e na química analítica, é usado como padrão de referência e como substrato de sonda em acoplamento catalítico (Suzuki, Buchwald-Hartwig), conversões de grupos funcionais nitrila e estudos de funcionalização seletiva.

Seu valor vem da combinação de dois grupos funcionais complementares no anel aromático: um grupo amino nucleofílico e um versátil nitrilo. O grupo amino permite acilação, alquilação, diazotização e formação de heterociclos; a nitrila pode ser transformada em amidas, ácidos carboxílicos, tetrazóis ou reduzida a aminas, proporcionando muitas vias sintéticas divergentes a partir de um único intermediário. Essa bifuncionalidade facilita a exploração rápida de SAR (relação estrutura-atividade) na descoberta de medicamentos e rotas sintéticas simplificadas em processos químicos.. 3-A aminobenzonitrila tem baixo peso molecular, é quimicamente estável e é compatível com solventes e sistemas catalíticos comuns, o que simplifica o manuseio, a purificação e o aumento de escala.