Boc-L-ácido glutâmico 1-éster terc-butílico丨CAS 24277-39-2

Boc-L-ácido glutâmico 1-éster terc-butílico丨CAS 24277-39-2
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS051672
Nº CAS: 24277-39-2
Pureza (HPLC): 98% min.
Nome do produto: Boc-L-ácido glutâmico 1-éster terc-butílico
Fórmula molecular: C14H25NO6
Peso molecular: 303,35
Sinônimo(s): Boc-Glu-OtBu
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência Pó branco ou{0}}esbranquiçado
Pureza (HPLC) 98% mínimo
Água 0,5% no máximo
Rotação específica (C=1 MeOH) -28,0 graus - -32.0 graus
Ponto de fusão 110 graus - 115 graus
Impureza única 0,5% no máximo

 

 

 

Aplicações

 

Em termos de aplicações, este composto é utilizado principalmente na síntese de peptídeos, peptidomiméticos e outras moléculas bioativas onde a proteção controlada de grupos funcionais é essencial. O grupo Boc protege o grupo amino durante as reações de acoplamento, enquanto o éster terc{1}}butílico protege o grupo carboxila da cadeia lateral-, permitindo a desproteção seletiva e a montagem gradual de peptídeos complexos. Também é empregado na preparação de intermediários quirais para produtos farmacêuticos, inibidores enzimáticos e outros agentes terapêuticos. Seu uso garante alta fidelidade estereoquímica e reduz reações colaterais, o que é fundamental na produção de moléculas biologicamente ativas com pureza e eficiência.

 

Benefícios

 

Os benefícios do éster 1-terc-butílico do ácido Boc-L-glutâmico decorrem de seus grupos protetores duplos, estabilidade estereoquímica e versatilidade na química sintética. Os grupos Boc e terc{6}}éster butílico podem ser removidos seletivamente em condições moderadas, facilitando a síntese em várias-etapas sem comprometer a estrutura do ácido glutâmico. A sua quiralidade assegura que os péptidos ou intermediários resultantes retêm a configuração enantiomérica desejada, o que é importante para a actividade biológica. Além disso, fornece uma plataforma confiável para funcionalização nos locais amino ou carboxila, melhorando a eficiência geral e a reprodutibilidade da reação. Essas propriedades o tornam um elemento prático e valioso para a síntese de peptídeos em escala laboratorial e industrial.

 

Conclusão

 

Em conclusão, o éster 1-terc-butílico do ácido Boc-L-glutâmico é um intermediário importante para a síntese de peptídeos e moléculas bioativas. Suas aplicações na proteção de grupos funcionais e na habilitação de transformações estereoquimicamente definidas, combinadas com benefícios como estabilidade, seletividade e flexibilidade sintética, tornam-no uma ferramenta fundamental na pesquisa farmacêutica e no desenvolvimento químico. O composto suporta a construção eficiente e de alta-fidelidade de estruturas moleculares complexas com ampla aplicabilidade na química medicinal moderna.

 

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