Especificações
| Aparência: | Líquido incolor |
| Identificação: | Conforme o espectro de referência |
| Pureza (GC): | 98% min |
| Ee: | 99% min |
Aplicações
1. Intermediário em síntese farmacêutica
Usado como um bloco de construção na síntese de complexos compostos farmacêuticos, particularmente:
Benzoates substituídos
Ésteres aril com grupos funcionais halogenados
Os grupos Bromo e Chloro permitem reações seletivas de acoplamento cruzado (por exemplo, Suzuki, Heck ou Stille) introduzir grupos adicionais de aril ou heteroaril.
2. Intermediário agroquímico
Empregado na preparação de fungicidas, herbicidas e inseticidas.
Os halogênios que constatam elétrons aumentam a bioatividade e a estabilidade ambiental dos compostos resultantes.
3. Ciência do material e produtos químicos especializados
Usado como precursor na síntese de materiais funcionalizados, incluindo cristais líquidos, estabilizadores de UV e fluoróforos.
O grupo éster permite uma conversão adicional em ácidos, álcoois ou amidas.
4. Estudos de acoplamento cruzado e funcionalização
Amplamente utilizado na pesquisa de síntese orgânica para estudar deslocamento ou funcionalização do halogênio regiosseletivo.
Um substrato valioso no relacionamento da estrutura-atividade (SAR) e programas de síntese da biblioteca.
Benefícios
1. Funcionalidade dupla de halogênio (BR e CL)
A presença de substituintes de bromo e cloro permite a reatividade ortogonal:
O bromo é mais reativo no acoplamento cruzado catalisado por PD.
O cloro pode ser retido ou funcionalizado seletivamente em estágios posteriores.
Permite a síntese gradual de compostos aromáticos altamente substituídos.
2. Flexibilidade sintética
O grupo éster metil pode ser hidrolisado no ácido carboxílico ou convertido em amidas e álcoois, oferecendo química versátil a jusante.
Compatível com uma variedade de reações nucleofílicas e eletrofílicas.
3. Alta estabilidade química
Estável sob condições padrão e fácil de manusear em ambientes de laboratório e produção.
Adequado para a síntese de várias etapas, requer purificação e armazenamento intermediário.
4. Disponibilidade comercial
Prontamente disponível em fornecedores químicos em quantidades de grau de pesquisa e em massa, tornando-o acessível para aplicações de P&D e expansão.
Conclusão
O metil 2-bromo-5-clorobenzoato (CAS 27007-53-0) é um éster de benzoato halogenado usado como um intermediário versátil na síntese de farmacêuticos, agroquímicos e materiais funcionais. Seus grupos duplos de halogênio permitem a funcionalização seletiva na síntese orgânica moderna, enquanto a funcionalidade éster fornece maior flexibilidade sintética. Seu papel na facilitação de reações cruzadas e substituição aromática avançada o torna um composto valioso na química acadêmica e industrial.
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