Especificações
| Aparência: | Óleo marrom a incolor |
| H-nmr: | Corresponde |
| Pureza química (GC): | 98% min |
| Água (KF): | 1% máx |
Aplicações
1. Intermediário farmacêutico
Amplamente utilizado na síntese de compostos farmacêuticos, particularmente em:
Medicamentos ativos no CNS
Agentes antivirais e antitumorais
Moduladores de GPCR, onde os andaimes da piperidina são comuns
O grupo BOC protege o nitrogênio durante a síntese de várias etapas e pode ser facilmente removido em condições ácidas.
2. Química peptídica e peptidomimética
Atua como um bloco de construção para a síntese de peptidomiméticos ou peptídeos cíclicos.
O grupo aminometil permite o acoplamento a ácidos ou aldeídos para formar amidas ou iminas, permitindo arquiteturas moleculares complexas.
3. Química Medicinal e Estudos SAR
Útil nas explorações da relação estrutura -atividade (SAR) devido a::
O versátil anel de piperidina
Duas posições modificáveis de nitrogênio
Comum na otimização de chumbo e no design do andaime.
4. Biologia química e design de ligantes
Usado para preparar ligantes bioativos para alvos como enzimas, canais de íons ou transportadores.
As funcionalidades de amina e amina protegidas do composto permitem funcionalização direcionada para o desenvolvimento da conjugação ou sonda.
Benefícios
1. Proteção ortogonal (grupo BOC)
O grupo BOC (Tert-Butoxicarbonil) permite a desprotecção leve em condições ácidas (por exemplo, TFA), permitindo:
Funcionalização seletiva
Síntese multi-etapa controlada
2. Reatividade e flexibilidade
O grupo aminometil é reativo e permite o acoplamento com:
Ácidos carboxílicos (para formação de amida)
Aldeídos/cetonas (para aminação imine ou redutiva)
Excelente para síntese combinatória e triagem paralela a medicamentos.
3. Estável e fácil de lidar
Sólido e quimicamente estável em condições de laboratório padrão.
Bem-sucedido para plataformas de síntese automatizada e produção de bibliotecas.
4. Andaime versátil na descoberta de medicamentos
A Piperidina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, e a substituição 2 permite maior seletividade de receptores e afinidade de ligação.
A amina da cadeia lateral expande oportunidades para derivatização e introdução diversificada do grupo funcional.
Conclusão
2- (aminometil) -1-boc-piperidina (CAS 370069-31-1) é um composto versátil e valioso na síntese orgânica e química medicinal, oferecendo uma cadeia lateral de aminometil reativa e um nitrogênio protegido por BOC dentro de um anel de tuberidina. Sua estabilidade química, estratégia de proteção ortogonal e relevância farmacêutica o tornam um intermediário importante na síntese de moléculas complexas e bioativas. Ele desempenha um papel fundamental na descoberta de medicamentos, na otimização de chumbo e no design de bibliotecas químicas direcionadas.
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