2- (aminometil) -1-boc-piperidina 丨 CAS 370069-31-1

2- (aminometil) -1-boc-piperidina 丨 CAS 370069-31-1
Introdução de Produto:
Catálogo no.: SS116664
CAS NO.: 370069-31-1
Pureza (GC): 98% min
Nome do produto: 2- (aminometil) -1-boc-piperidina
Fórmula molecular: C11H22N2O2
Peso molecular: 214.30
Sinônimo (s): 2-aminometil-piperidina-1-carboxílico-éster terc-butil
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações

 

Aparência: Óleo marrom a incolor
H-nmr: Corresponde
Pureza química (GC): 98% min
Água (KF): 1% máx
 

 

Aplicações

1. Intermediário farmacêutico

Amplamente utilizado na síntese de compostos farmacêuticos, particularmente em:

Medicamentos ativos no CNS

Agentes antivirais e antitumorais

Moduladores de GPCR, onde os andaimes da piperidina são comuns

O grupo BOC protege o nitrogênio durante a síntese de várias etapas e pode ser facilmente removido em condições ácidas.

2. Química peptídica e peptidomimética

Atua como um bloco de construção para a síntese de peptidomiméticos ou peptídeos cíclicos.

O grupo aminometil permite o acoplamento a ácidos ou aldeídos para formar amidas ou iminas, permitindo arquiteturas moleculares complexas.

3. Química Medicinal e Estudos SAR

Útil nas explorações da relação estrutura -atividade (SAR) devido a::

O versátil anel de piperidina

Duas posições modificáveis de nitrogênio

Comum na otimização de chumbo e no design do andaime.

4. Biologia química e design de ligantes

Usado para preparar ligantes bioativos para alvos como enzimas, canais de íons ou transportadores.

As funcionalidades de amina e amina protegidas do composto permitem funcionalização direcionada para o desenvolvimento da conjugação ou sonda.

Benefícios

1. Proteção ortogonal (grupo BOC)

O grupo BOC (Tert-Butoxicarbonil) permite a desprotecção leve em condições ácidas (por exemplo, TFA), permitindo:

Funcionalização seletiva

Síntese multi-etapa controlada

2. Reatividade e flexibilidade

O grupo aminometil é reativo e permite o acoplamento com:

Ácidos carboxílicos (para formação de amida)

Aldeídos/cetonas (para aminação imine ou redutiva)

Excelente para síntese combinatória e triagem paralela a medicamentos.

3. Estável e fácil de lidar

Sólido e quimicamente estável em condições de laboratório padrão.

Bem-sucedido para plataformas de síntese automatizada e produção de bibliotecas.

4. Andaime versátil na descoberta de medicamentos

A Piperidina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, e a substituição 2 permite maior seletividade de receptores e afinidade de ligação.

A amina da cadeia lateral expande oportunidades para derivatização e introdução diversificada do grupo funcional.

Conclusão

2- (aminometil) -1-boc-piperidina (CAS 370069-31-1) é um composto versátil e valioso na síntese orgânica e química medicinal, oferecendo uma cadeia lateral de aminometil reativa e um nitrogênio protegido por BOC dentro de um anel de tuberidina. Sua estabilidade química, estratégia de proteção ortogonal e relevância farmacêutica o tornam um intermediário importante na síntese de moléculas complexas e bioativas. Ele desempenha um papel fundamental na descoberta de medicamentos, na otimização de chumbo e no design de bibliotecas químicas direcionadas.

 

 

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