N- (4- (2,5-dioxo-4-oxazolidinil) butil) -2,2,2-trifluoroacetamida 丨 CAS 42267-27-6

1. Síntese de peptídeos Intermediário

Freqüentemente usado como derivado do grupo protetor ou bloco de construção na síntese peptídica e peptidomimética.

A unidade trifluoroacetamida serve como um grupo de proteção estável para aminas que podem ser clivadas em condições ácidas ou básicas leves.

2. Química Medicinal e Descoberta de Medicamentos

A estrutura da hidantoína (oxazolidina-2,5-diona) é comumente encontrada em moléculas bioativas, como:

Anticonvulsivantes (por exemplo, fenitoína)

Agentes antimicrobianos

Agentes antineoplásicos

Utilizado na síntese de fragmentos do tipo chumbo para estudos de triagem e SAR (relação estrutura-atividade).

3. Pesquisa de Biologia Química

O grupo trifluoroacetamida aumenta a lipofilicidade e pode influenciar a permeabilidade da membrana, tornando-a útil no design de pró-fármacos ou compostos permeáveis às células.

4. Desenvolvimento de sonda baseado em isótopo/flúor estável

O grupo trifluorometil é útil em aplicações de RMN de 19F, permitindo rastreamento e monitoramento em sondas moleculares marcadas com flúor.

1. Andaime funcional duplo

Combina dois domínios funcionais:

Trifluoroacetamida: para proteção de amina e melhor estabilidade metabólica.

Núcleo de hidantoína: farmacologicamente relevante e quimicamente versátil.

2. Flexibilidade sintética

Pode passar por várias transformações:

N-deproteção

Substituições nucleofílicas no anel de hidantoína

Extensão na cadeia butil ou vínculo amidico

3. Aumenta as propriedades de bioatividade e drogas

Sabe -se que a substituição trifluorometil é conhecida por:

Aumentar a afinidade de ligação

Aumente a resistência metabólica

Melhorar os perfis farmacocinéticos

4. Alta estabilidade

Quimicamente estável sob uma ampla gama de condições sintéticas.

Adequado para fluxos de trabalho de síntese de várias etapas em laboratórios de química medicinal ou orgânica.