N-boc -4- oxo-l-proline 丨 Cas 84348-37-8

N-boc -4- oxo-l-proline 丨 Cas 84348-37-8
Introdução de Produto:
Catálogo no .: SS011331
Cas no .: 84348-37-8
Pureza (HPLC): 98% min
Nome do produto: n-boc -4- oxo-l-proline
Fórmula molecular: C10H15NO5
Peso molecular: 229.23
Sinônimo (s): (2S) -1- (terc-butoxycarbonil) -4- oxopirrolidina -2- ácido carboxílico
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Parâmetros técnicos
Descrição

 

Especificações

 

Aparência:

Off-White to Grey Crystal

Pureza (HPLC):

98% mín

Ee:

99% min

Água:

0,5% máx

Aplicações de n-boc -4- oxo-l-proline 丨 Cas 84348-37-8

 

1. síntese de peptídeos
● n-boc -4- oxo-l-prolina é usado principalmente como um bloco de construção de aminoácidos protegido em fase sólida e síntese de peptídeos em fase de solução
● Permite a incorporação de resíduos de prolina modificados em peptídeos e proteínas, que podem:
o influenciar a estrutura secundária dos peptídeos
o melhorar a atividade biológica e a estabilidade
o Module o reconhecimento de enzimas ou a especificidade do substrato
2. Design de peptídeos restritos conformacionalmente
● A modificação 4- oxo introduz um grupo funcional rígido de cetona no anel prolina
● Útil para criar peptídeos restritos conformacionalmente, que podem melhorar:
o Seletividade do receptor
o Biodisponibilidade
o Resistência à protease
3. química medicinal e descoberta de medicamentos
● Um intermediário valioso no projeto de peptidomiméticos, inibidores de enzimas e ligantes
● Modifica o ambiente químico e estérico em compostos de chumbo para otimizar:
o Afinidade de ligação
o Farmacocinética
o Estabilidade metabólica
4. síntese de compostos cíclicos e heterocíclicos
● A estrutura de ceto-prolina serve como precursor para sistemas de anel complexos
● Usado em:
o Desenvolvimento de análogos de produtos naturais
o Estudos sintéticos sobre miméticos beta-turburn e estruturas macrocíclicas
5. pesquisa em engenharia de proteínas
● Incorporado a proteínas projetadas ou análogos sintéticos para estudar:
o o papel da oxidação da prolina
o O impacto da tensão do anel e do grupo carbonil na dobragem e função de proteínas

 

Benefícios

 

1. Proteção do utilitário de grupo (BOC)
● O grupo BOC protege o átomo de nitrogênio durante a síntese de várias etapas, permitindo reações seletivas em outros sites
● Facilmente removido em condições ácidas leves, tornando -o compatível com fluxos de trabalho de síntese de peptídeos
2. Propriedades do peptídeo aprimoradas
● O 4- Oxo Grupo apresenta um site para adicionais modificações químicas (E . g ., aminação redutiva, formação de oxime)
● Melhora as capacidades de ligação de hidrogênio e as características eletrônicas dos peptídeos
3. flexibilidade sintética
● Pode ser derivatizado para uma ampla gama de análogos, como:
o formas hidroxiladas ou reduzidas
o derivados exagerados ou contratados de anel
● Excelente para estudos de SAR (Relacionamento da Estrutura -Atividade) em Descoberta de Medicamentos
4. estabilidade e vida útil aprimorada
● A forma protegida por BOC é geralmente estável e fácil de manusear, oferecendo desempenho confiável nos laboratórios de química sintética

 

Conclusão

 

N-boc -4- oxo-l-prolina 丨 Cas 84348-37-8 é um intermediário versátil e estrategicamente valioso na química peptídica, química medicinal e síntese orgânica . Ket de nitrogênio boc-protegido e a4-} Criação de biomoléculas funcionalmente aprimoradas . amplamente utilizadas no desenvolvimento de medicamentos, engenharia de proteínas e pesquisa peptidomimética, ela desempenha um papel crítico no avanço dos esforços sintéticos e médicos modernos .

 

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