N2- (1S-etoxicarbonil-3-fenilpropil) -N6-trifluoroacetil-l-lisina 丨 CAS 116169-90-5

1. Inibidor de protease do HIV intermediário

Este composto é mais conhecido como um intermediário sintético-chave na preparação de inibidores de protease do HIV-1, particularmente no desenvolvimento de:

INDINAVIR (CRIXIVAN®) - Um medicamento anti -retroviral amplamente estudado e aprovado pela FDA usado no HAART (terapia anti -retroviral altamente ativa).

A molécula imita os resíduos do substrato peptídeo e contribui para o isostere do estado de transição em inibidores de protease.

2. Design de drogas peptidomiméticas

O backbone de lisina modificado fornece estabilidade contra a degradação enzimática, tornando -o um andaime valioso na síntese de peptidomiméticos.

Comumente usado no projeto de inibidores enzimáticos, especialmente aqueles que visam asparil ou serina proteases.

3. Pesquisa de química medicinal

Usado como um composto de ferramenta ou intermediário em:

Estudos de Relacionamento da Estrutura -Atividade (SAR)

Desenvolvimento de bioisosteros que imitam aminoácidos naturais

Projetar análogos do estado de transição para inibição da enzima

4. Peptídeo personalizado e síntese de proteínas modificadas

Este derivado de lisina modificado pode ser incorporado aos peptídeos personalizados para o estudo:

Interações enzimáticas -substratadas

Seletividade de protease

Incorporação não natural de aminoácidos

1. Mimedia do estado de transição

A estrutura imita de perto o estado de transição tetraédrico da hidrólise da ligação peptídica, permitindo uma forte afinidade de ligação para proteger os locais ativos.

Isso contribui diretamente para a potência dos inibidores da protease do HIV.

2. Resistência aprimorada à protease

As modificações N² e N⁶ tornam a molécula resistente a peptidases e proteases, melhorando a estabilidade metabólica in vivo.

Importante para biodisponibilidade oral e meia-vida mais longa.

3. Versatilidade sintética

A molécula contém múltiplas alças reativas (por exemplo, éster, amida, trifluoroacetamida) que podem ser seletivamente modificadas ou desprotegidas, dependendo da via sintética.

Facilmente incorporado aos protocolos de síntese de várias etapas.

4. Estereoespecificidade

Com uma configuração definida (1s), ela contribui para a ligação estereosseletiva em sistemas biológicos importantes para a eficácia e a segurança do medicamento.