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Especificações
| Aparência: | Óleo incolor |
| Espectro de RMN de 1H: | Em conformidade |
| Massa: | Em conformidade |
| Pureza quiral: | 97% mínimo |
| Pureza: | 90% mínimo |
Aplicações
Este composto é usado principalmente comobloco de construção em química medicinalpara a síntese de produtos farmacêuticos enantiomericamente puros, incluindo inibidores de enzimas, moduladores de receptores e compostos ativos do sistema nervoso central (SNC). O grupo difluorometil pode melhorar a estabilidade metabólica, a lipofilicidade e a afinidade de ligação, enquanto o anel pirrolidina proporciona rigidez conformacional que aumenta a especificidade do alvo. O nitrogênio protegido com Boc- permite desproteção controlada e subsequente funcionalização, tornando-o adequado para incorporação em heterociclos, peptídeos e análogos fluorados mais complexos. Emsíntese orgânica, serve como um intermediário versátil para a criação de estruturas quirais, heterociclos fluorados e moléculas bioativas. Também é útil emestudos de relacionamento de estrutura-atividade (SAR), permitindo aos químicos investigar a influência da estereoquímica e da substituição de flúor nas propriedades farmacológicas.
Benefícios
Os benefícios do terc-butil (3R,4S)-3-amino-4-(difluorometil)pirrolidina-1-carboxilato incluem seucontrole estereoquímico preciso, reatividade multifuncional e propriedades biológicas-melhoradas com flúor. A configuração (3R,4S) garante resultados enantioméricos previsíveis em sínteses de várias-etapas, o que é fundamental para o desenvolvimento de candidatos a medicamentos potentes e seletivos. A amina protegida Boc-fornece estabilidade durante as reações e permite a desproteção seletiva. O grupo difluorometil contribui para aumentar a lipofilicidade, melhorar a estabilidade metabólica e melhorar o reconhecimento molecular. O composto é solúvel em solventes orgânicos comuns, estável em condições laboratoriais padrão e compatível com diversas transformações químicas, facilitando a síntese eficiente de moléculas complexas.
Conclusão
Em resumo, terc-butil (3R,4S)-3-amino-4-(difluorometil)pirrolidina-1-carboxilato é um intermediário de pirrolidina quiral multifuncional usado em química medicinal, síntese orgânica e design de medicamentos fluorados. Sua precisão estereoquímica, proteção Boc e grupo difluorometil proporcionam versatilidade química, rigidez estrutural e propriedades farmacocinéticas aprimoradas. Com sua estabilidade, reatividade e versatilidade, serve como um valioso alicerce para a síntese de moléculas bioativas enantiomericamente puras, análogos fluorados e compostos quirais avançados.
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