Terc-butil 4- [4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) -1h-pirazol-1-il] piperidina-1-carboxilato 丨 CAS 877399-74-1

1. Bloco de construção para reações de acoplamento cruzado

O grupo éster de boronato faz deste composto um excelente substrato para o acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura, permitindo a formação de ligações C-C com vários halogenetos de aril e vinil.

Útil para sintetizar compostos heteroaril complexos contendo motivos de piperidina e pirazol, comuns em produtos farmacêuticos.

2. Descoberta farmacêutica e de medicamentos

Os anéis de piperidina e pirazol são andaimes frequentes nas moléculas de drogas que afetam o sistema nervoso central, inflamação, câncer e doenças infecciosas.

Este composto pode ser usado para desenvolver diversas moléculas semelhantes a medicamentos com propriedades físico-químicas ajustáveis.

O grupo de proteção do BOC permite desprotecção seletiva e funcionalização adicional, facilitando a síntese de várias etapas.

3. Química medicinal

Permite a introdução de grupos funcionais de boro em heterociclos para melhorar as interações de receptores de medicamentos, estabilidade metabólica ou biodisponibilidade.

Os compostos contendo boro têm uma relevância crescente na inibição da enzima e na terapia direcionada.

4. Ciência do material

Precursor potencial para materiais heteroaromáticos contendo boro com aplicações em eletrônicas orgânicas ou tecnologias de sensores.

1. Intermediário sintético versátil

Combina farmacóforos heterocíclicos com um éster de boronato reativo, permitindo diversificação molecular rápida.

Compatível com condições catalíticas leves para acoplamento cruzado.

2. Protegendo a estabilidade do grupo

O grupo terc-butil carbamato (BOC) protege o nitrogênio da piperidina, impedindo reações colaterais indesejadas durante as transformações.

O grupo BOC é facilmente removível sob condições ácidas leves.

3. Ativa o design de medicamentos modulares

Facilita a montagem de moléculas complexas, vinculando diversos grupos aril/heteroaril via acoplamento Suzuki.

Permite a rápida exploração das relações de estrutura-atividade (SAR) na descoberta de medicamentos.

4. Propriedades aprimoradas de drogas

Os anéis de piperidina e pirazol contribuem para a afinidade, seletividade e farmacocinética de ligação.

Os ésteres de boronato podem atuar como bioisosteros ou inibidores da enzima, expandindo o escopo da atividade biológica.

terc-butil 4- [4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) -1h-pirazol-1-il] Piperidina-1-carboxilato (CAS 877399-74-1) é um boronato de esterociciciclica de esterociciciclica por esterociciciclica por esterociciciclica por esterociciciciclica por esterociciciciclica química. Sua combinação de reatividade do éster de boronato, nitrogênio da piperidina protegida e andaime de pirazol permite a síntese eficiente de moléculas complexas e semelhantes a medicamentos com possíveis aplicações em produtos farmacêuticos e materiais.