N-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina丨CAS 101772-29-6

N-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina丨CAS 101772-29-6
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS136580
Nº CAS: 101772-29-6
Pureza (HPLC): 98%min
Nome do produto: N-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina
Fórmula molecular: C9H17NO5
Peso molecular: 219,24
Sinônimo(s): ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)(metil)amino)-3-hidroxipropanóico
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência Pó cristalino branco
Pureza (HPLC) 98% mínimo
Rotação específica [ ]20/D -36 a -30 graus (C=1, em MeOH)
Ponto de fusão (PM) 78-88 graus
Clareza da solução 0,3 gramas em 2ml de solução transparente de MeOH
Água 2,0% no máximo
Perda na secagem (35 graus, 2h) 2,0% no máximo
Espectro infravermelho De acordo com a estrutura
Espectro de massa De acordo com a estrutura
Espectro de RMN De acordo com a estrutura

 

 

 

Aplicativos

 

N-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina (CAS 101772-29-6) é um derivado de aminoácido protegido amplamente utilizado como um intermediário chave na síntese de peptídeos e na química medicinal. Sua estrutura apresenta um esqueleto de serina com uma amina metilada e um grupo protetor terc-butoxicarbonil (Boc), que permite reações seletivas enquanto mantém a integridade estereoquímica.

Em termos de aplicações, este composto é utilizado principalmente na síntese de peptídeos, peptidomiméticos e outras moléculas bioativas onde a proteção controlada de grupos funcionais é crítica. O grupo Boc protege a amina durante as reações de acoplamento, permitindo a formação seletiva de ligações peptídicas e outras modificações nos locais carboxila ou hidroxila. Também é aplicado na preparação de intermediários quirais para produtos farmacêuticos e química fina, bem como em pesquisas focadas em inibidores enzimáticos, peptídeos terapêuticos e estudos de relação estrutura-atividade. Seu uso garante fidelidade estereoquímica e reduz reações colaterais, o que é essencial na produção de moléculas biologicamente ativas com alta pureza e rendimento.

 

Benefícios

 

Os benefícios da N-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina vêm de sua estratégia de grupo protetor, estabilidade estereoquímica e versatilidade em transformações sintéticas. A N-metilamina protegida por Boc permite a desproteção seletiva sob condições suaves, facilitando a síntese em várias-etapas sem comprometer a integridade do resíduo de serina. A sua quiralidade garante que os peptídeos ou intermediários resultantes retêm a configuração enantiomérica desejada, o que é importante para a atividade biológica. Além disso, fornece uma plataforma confiável e conveniente para funcionalização nos grupos hidroxila ou carboxila, melhorando a eficiência sintética geral e a reprodutibilidade. Essas vantagens o tornam um elemento valioso tanto na pesquisa em escala laboratorial quanto na fabricação industrial de peptídeos.

 

Conclusão

 

Em conclusão, N-(1,1-Dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina é um intermediário crucial para a síntese de peptídeos e moléculas bioativas. Suas aplicações em proteção controlada e transformações estereoquimicamente definidas, aliadas a benefícios como versatilidade sintética, estabilidade e seletividade, tornam-no uma ferramenta indispensável na pesquisa farmacêutica e no desenvolvimento químico. O composto suporta a construção eficiente e de alta fidelidade de arquiteturas moleculares complexas com aplicabilidade prática em vários campos.

 

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