N-Boc-cis-4-Éster metílico de hidroxi-L-prolina丨CAS 102195-79-9

N-Boc-cis-4-Éster metílico de hidroxi-L-prolina丨CAS 102195-79-9
Introdução de Produto:
Nº de catálogo: SS126770
Nº CAS: 102195-79-9
Pureza (HPLC): 98,0% min
Nome do produto: N-Boc-cis-4-éster metílico de hidroxi-L-prolina
Fórmula molecular: C11H19NO5
Peso molecular: 245,27
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Parâmetros técnicos
Descrição

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Especificações

 

Aparência: Pó sólido branco a{0}}esbranquiçado
Identificação (RMN): Corresponde ao padrão de referência
Pureza (normalização de área de HPLC): 98,0% mínimo
Pureza Enantiomérica (ee): 99,0% mínimo
NBoc-cis-4-Éster metílico de hidroxi-D-Prolina: 0,5% no máximo
LOD: 0,5% no máximo

 

 

 

Aplicações

 

O éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina é um derivado de aminoácido quiral amplamente utilizado em síntese farmacêutica, química de peptídeos e pesquisa de química medicinal. Como éster de hidroxiprolina protegido por Boc, serve como um bloco de construção versátil para a preparação de peptídeos cíclicos, peptidomiméticos e outras moléculas biologicamente ativas. Seu grupo hidroxila e funcionalidade éster metílico permitem transformações químicas seletivas, como esterificação, amidação e reações de acoplamento, facilitando a síntese de moléculas complexas sob estereoquímica controlada. No desenvolvimento de medicamentos, é empregado para construir estruturas com restrição conformacional que melhoram a especificidade de ligação ao receptor, a estabilidade metabólica e a bioatividade geral. Além disso, é usado em pesquisas para estudar miméticos de colágeno, peptídeos ricos em prolina e outros análogos de peptídeos estruturalmente rígidos, que são importantes em aplicações biomédicas, incluindo inibição enzimática, atividade antiviral e engenharia de tecidos.

 

Benefícios

 

Os benefícios do éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina são derivados de sua alta pureza estereoquímica, estabilidade química e multifuncionalidade. O grupo protetor Boc garante que a funcionalidade amino seja protegida durante a síntese em várias-etapas, permitindo reações seletivas sem reações colaterais indesejadas. Sua estrutura cis-hidroxiprolina fornece rigidez conformacional, o que pode melhorar a afinidade de ligação, a seletividade e as propriedades farmacocinéticas dos peptídeos ou moléculas pequenas resultantes. O éster metílico permite fácil desproteção ou derivatização adicional em ácidos carboxílicos ou amidas, proporcionando flexibilidade na síntese a jusante. Sua estereoquímica reprodutível e compatibilidade com a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) tornam-no um intermediário confiável e eficiente tanto na pesquisa em escala laboratorial quanto na produção industrial de peptídeos.

 

Conclusão

 

N-Boc-cis-4-Hidroxi-L-prolina metil éster é um intermediário quiral de alto valor que permite a síntese precisa de peptídeos, peptidomiméticos e outras moléculas biologicamente ativas. Sua combinação de integridade estereoquímica, versatilidade funcional e estabilidade química o torna indispensável no desenvolvimento farmacêutico e na química de peptídeos. Ao apoiar a criação de compostos conformacionalmente restritos e biologicamente potentes, este derivado continua a facilitar a inovação na descoberta de medicamentos, na terapêutica peptídica e na pesquisa biomédica.

 

 

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