Especificações de FMOC-S-Trrityl-L-Cisteína 丨 Cas 103213-32-7
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Propriedade |
Especificação |
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Aparência |
Pó branco |
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Pureza (HPLC) |
99% min |
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Pureza óptica |
0,3% max d-enantiômero |
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TLC |
98% min |
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Análise de elementos (C, H, N) |
5,0% máx |
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Ponto de fusão |
170-180 graus |
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Rotação específica []20D |
+20 ± 2 graus (c =1 em dmf) |
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Clareza de solução |
0,3 g em 2 ml DMF produz uma solução clara |
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Teste Kaiser |
0,05% máx |
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Teor de água (k . f .) |
1,0% máx |
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Perda na secagem |
1,0% no máximo (80 graus, 2 h) |
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Espectro de infravermelho |
De acordo com o padrão |
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Espectro de massa |
De acordo com o padrão |
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Espectro de RMN |
De acordo com o padrão |
Fmoc-s-trityl-l-cisteína 丨 Cas 103213-32-7, é um derivado protegido do aminoácido L-cisteína, amplamente utilizado na síntese de peptídeos, particularmente a síntese de peptídeos em fase sólida (spps) . combina dois grupos de proteção:
● fmoc (9- fluorenilmethiloxicarbonil)-Para o grupo amino N-terminal
● Trityl (trifenilmetil)-Para a cadeia lateral de tiol (-SH) de cisteína
Essa proteção dupla permite a desprotecção controlada e seletiva durante a montagem de peptídeos em várias etapas, reduzindo as reações colaterais e mantendo a integridade peptídica .
Aplicações de FMOC-S-Trrityl-L-Cisteína 丨 Cas 103213-32-7
1. síntese de peptídeos (spps)
● fmoc-s-trityl-l-cisteína 丨 Cas 103213-32-7 é amplamente utilizada na estratégia FMOC/TBU da síntese de peptídeos em fase sólida .
● Permite proteção seletiva de grupos funcionais:
O grupo FMOC é removido usando bases leves (e . g ., piperidina), deixando intacto o grupo trityl .
o Grupo Trityl é removido com ácidos fracos (E . g ., tfa em baixa concentração), deixando o peptídeo não afetado .
● Garante cadeias peptídicas de alta pureza com formação de dissulfeto correta pós-síntese .
2. Formação de ponte dissulfeto
● Após o alongamento da cadeia peptídica, o grupo de proteção do trityl é removido em condições ácidas leves para liberar o tiol, permitindo a formação de ligações dissulfeto entre resíduos de cisteína .
● Crucial ao sintetizar peptídeos e proteínas biologicamente ativas como:
o insulina
o Oxitocina
o Peptídeos antimicrobianos
3. pesquisa farmacêutica e biotecnológica
● Usado no desenvolvimento de peptídeos terapêuticos e peptidomiméticos .
● Facilita a produção de candidatos a medicamentos, análogos hormonais e inibidores de enzimas .
4. agentes de diagnóstico e imagem
● Incorporado aos peptídeos usados para imagens moleculares, peptídeos direcionados e biomarcadores .
● Garante a integridade do grupo funcional durante a rotulagem com fluoróforos ou radioligandos .
Benefícios do FMOC-S-Trrityl-L-Cisteína 丨 Cas 103213-32-7
1. Excelente estratégia de proteção
● Proteção dupla permite a desprotecção ortogonal:
O FMOC pode ser removido sem perturbar o grupo trityl .
o trityl pode ser removido em condições ácidas após a montagem da cadeia completa .
● Minimiza as reações colaterais, como oxidação de tiol ou reticulação durante a síntese .
2. alta pureza e estabilidade
● Disponível comercialmente em alta pureza, que garante síntese consistente de peptídeos .
● Estável sob condições padrão do SPPS e fácil de manusear .
3. facilita estruturas de peptídeos complexas
● Permite a construção de peptídeos cíclicos, peptídeos ricos em dissulfeto e proteínas terapêuticas .
● Essencial na síntese de moléculas bioativas e conformacionalmente estáveis .
4. compatibilidade com automação
● Totalmente compatível com sintetizadores de peptídeos automatizados usando a química do FMOC .
● Garante alto rendimento e reprodutibilidade para pesquisa e produção .
Conclusão
FMOC-S-trityl-l-cisteína 丨 Cas 103213-32-7 é um bloco de construção crítico na síntese moderna de peptídeos, fornecendo proteção dupla para desprotecção e montagem controlados .} sua estabilidade, compatibilidade com o protocolo SPPS padrão e o papel essencial na formação biologicamente relevante, relevante. Biotecnologia . Seu uso cuidadoso garante produtos peptídicos funcionais de alta qualidade, prontos para diversas aplicações biológicas .
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