Especificações
| Aparência: | Esbranquiçado a branco sólido |
| HNMR: | Confirma a estrutura |
| Pureza (HPLC): | 98% min |
| Água: | 0,5% máx |
Informações de transporte
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Parâmetro |
Especificação |
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Número da ONU |
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Aula |
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Grupo de embalagem |
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Código HS |
2924299099304 |
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Estabilidade e reatividade |
O produto é quimicamente estável sob condições ambientais padrão. |
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Armazenar |
Bem fechado. Armazene em um local fechado, seco e ventilado |
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Condição para evitar |
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Pacote |
Informações de fabricação
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Parâmetro |
Especificação |
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Capacidade |
1mt/mês |
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Freqüência |
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Principais países de exportação |
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Capacidade/lote |
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Experiência |
Produção desde 2015 |
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Estoque |
Aplicações
1. Síntese peptídica e peptidomimética
Usado como um análogo de glicina protegido contendo uma porção fosfonato.
Permite a incorporação de bioisosteros de ácido fosfônico em cadeias peptídicas, útil no desenvolvimento de medicamentos.
Frequentemente aplicado na síntese de:
Fosfonopeptídeos
Inibidores de enzimas
O peptídeo imita com estabilidade metabólica aprimorada
2. Química Medicinal e Design de Medicamentos
Serve como um bioisostere para grupos fosfato ou carboxila.
Freqüentemente usado no design de inibidores direcionados:
Aminopeptidases
Proteases
Outras enzimas interagindo com substratos fosforilados
Valioso no desenvolvimento de agentes antitumorais, antivirais ou antibacterianos.
3. Pesquisa de pró -fármaco e bioconjugação
A forma do éster trimetil aumenta a lipofilicidade, facilitando a passagem das membranas celulares.
Os grupos éster podem ser seletivamente hidrolisados em condições fisiológicas, liberando a forma de ácido fosfônico ativo intracelularmente - uma estratégia de pró -fármacos clássicos.
4. Síntese orgânica Intermediária
Funciona como um intermediário versátil para preparar:
Aminoácidos modificados
Derivados de ácido fosfônico funcionalizado
Ligantes quirais complexos ou catalisadores
Útil para gerar blocos de construção quirais para síntese assimétrica.
Benefícios
1. Estratégia de proteção dupla
O grupo CBZ protege a função amino, permitindo a desprotecção seletiva sob hidrogenólise leve.
O mascaramento do éster trimetil do ácido fosfônico permite manuseio mais fácil, melhor solubilidade em solventes orgânicos e reatividade tardia - facilitando a síntese de várias etapas.
2. Lipofilicidade aprimorada
O éster trimetil aumenta a hidrofobicidade, o que melhora:
Permeabilidade celular
Transporte de membrana
Solubilidade em mídia orgânica
Benéfico na avaliação biológica e na formulação de medicamentos.
3. Estável e fácil de lidar
Estável em condições de armazenamento típicas.
Compatível com métodos de acoplamento de peptídeos comuns (por exemplo, EDC/HOBT, DCC, etc.).
Bem-adequado para síntese de fase de solução ou fase sólida.
4. Versatilidade estrutural
Combina um núcleo de aminoácidos com uma porção fosfonato, permitindo diversas transformações químicas, incluindo:
Hidrólise
Acoplamento
Oxidação/redução
Rearranjo ou reações de fechamento de anel
Conclusão
O éster trimetil N-CBZ-2-fosfonoglicina (CAS 88568-95-0) é um derivado de aminoácidos especializado com funcionalidade do ácido fosfônico e proteção de CBZ/éster. É usado principalmente na síntese de peptídeos, descoberta de medicamentos e design de pró -fármacos, onde atua como um intermediário estável, lipofílico e reativo. Sua capacidade de imitar grupos de fosfato, mantendo a compatibilidade do peptídeo, o torna um composto valioso no desenvolvimento de inibidores da enzima, síntese analógica de fosfopeptídeo e aplicações de química medicinal.
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