Especificações
| Aparência: | Amarelo claro a amarelo a marrom líquido |
| Pureza (GC): | 99% min |
| Identificação - IR: | Cumprir o composto alvo |
| Pureza quiral: | 99% min |
| ee: | 98% min |
| Teor de água: | 0,5% máx |
Aplicações
1.1 Bloco de construção quiral em síntese orgânica
Este composto é um ácido carboxílico quiral que serve como um precursor estereoquimicamente definido na síntese assimétrica.
Freqüentemente usado na construção de moléculas complexas na síntese farmacêutica e química fina, onde a quiralidade é crucial.
1.2 Intermediário em pesquisa farmacêutica
Utilizado na síntese de ingredientes farmacêuticos ativos (APIs) ou auxiliares quirais.
Particularmente relevante no desenvolvimento de AINEs, análogos da prostaglandina ou outras moléculas bioativas contendo uma porção ciclohexenil.
1.3 Catálise assimétrica e design de ligantes
Atua como um material de partida para projetar ligantes quirais ou auxiliares na catálise enantiosseletiva, ajudando a alcançar alta estereosselectividade em reações catalisadas por metal ou organocatalisadas.
1.4 Química de material e polímero
A estrutura do tipo dieno conjugado do composto e a funcionalidade do ácido carboxílico o tornam útil no design de monômeros ou aditivos funcionalizados em materiais especializados.
Benefícios
2.1 forma enantiomericamente pura
A (s) configuração (-(-) fornece controle de quiralidade na química sintética, permitindo a produção de produtos enriquecidos enantiomericamente, essenciais para a atividade biológica no desenvolvimento de medicamentos.
2.2 Reatividade versátil
A molécula contém um grupo de ácido carboxílico e uma ligação dupla, oferecendo vários pontos de funcionalização (por exemplo, esterificação, amidação, hidrogenação ou halogenação).
2.3 Propriedades de manuseio leve
Como um ácido sólido pequeno, não volátil, é normalmente fácil de manusear, purificar e armazenar, tornando-o ideal para aplicações industriais e em escala de bancada.
2.4 Aumenta a seletividade na síntese
O uso deste composto pode melhorar a diatereoselectividade e a enantioselectividade em transformações orgânicas de várias etapas, simplificando rotas sintéticas e reduzindo a necessidade de etapas de resolução.
Conclusão
(S)-(-)-3-ciclo-hexexecarboxílico (CAS 5708-19-0) é um valioso bloco de construção quiral com aplicações abrangentes em produtos farmacêuticos, catálise assimétrica e produtos químicos finos. Sua configuração (s) bem definida, juntamente com grupos funcionais reativos, o torna um intermediário versátil e eficaz para sintetizar compostos estereoquimicamente complexos. À medida que a demanda por farmacêuticos e catalisadores enantiopure continua a subir, esse composto desempenha um papel vital na capacitação de processos sintéticos eficientes, seletivos e de alto rendimento.
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